ethyl (1'E,5'E)-2-(7'-oxo-2',6'-dimethylhept-1',5'-dienyl)-4-furoate | 176043-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl (1'E,5'E)-2-(7'-oxo-2',6'-dimethylhept-1',5'-dienyl)-4-furoate
• 英文别名: ethyl 5-[(1E,5E)-2,6-dimethyl-7-oxohepta-1,5-dienyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 176043-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: HCEIAQMJIKPDEM-SWZPTJTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1'E,5'E)-2-(7'-oxo-2',6'-dimethylhept-1',5'-dienyl)-4-furoate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-((1E,5E)-2,6-Dimethyl-octa-1,5,7-trienyl)-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sinularia spp抗炎倍半萜烯糠酸的两种实用合成方法

  摘要：

  倍半萜烯（1' é，5' ë）-2-（2'，6'-二甲1'，5'，7'-三烯基）-4-糠酸（2），这是一种抗炎代谢物的软珊瑚Sinularia spp。由两条路线合成，两条路线均采用克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00133-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(三苯基正膦基)丙醛 、 ethyl 2-(5'-oxo-2'-methylpent-1'-enyl)-4-furoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl (1'E,5'E)-2-(7'-oxo-2',6'-dimethylhept-1',5'-dienyl)-4-furoate
  参考文献：
  名称：

  Sinularia spp抗炎倍半萜烯糠酸的两种实用合成方法

  摘要：

  倍半萜烯（1' é，5' ë）-2-（2'，6'-二甲1'，5'，7'-三烯基）-4-糠酸（2），这是一种抗炎代谢物的软珊瑚Sinularia spp。由两条路线合成，两条路线均采用克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00133-0

文献信息

• Two practical syntheses of an anti-inflammatory sesquiterpene furoic acid from Sinularia spp
  作者：David H. Williams、D. John Faulkner

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00133-0

  日期：1996.3

  The sesquiterpene (1′E,5′E)-2-(2′,6′-dimethylocta-1′,5′,7′-trienyl)-4-furoic acid (2), which is an anti-inflammatory metabolite of the soft coral Sinularia spp. has been synthesized by two routes, both of which employ a Claisen rearrangement.

  倍半萜烯（1' é，5' ë）-2-（2'，6'-二甲1'，5'，7'-三烯基）-4-糠酸（2），这是一种抗炎代谢物的软珊瑚Sinularia spp。由两条路线合成，两条路线均采用克莱森重排。