5-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1258502-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-Prop-2-enoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1258502-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JCUUKJFNIFIEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型富电子苝染料的克莱森重排路线

  摘要：

  为制备四取代苝，开发了组合串联 Friedel-Crafts 环化/克莱森重排策略。二烯丙氧基八氢苝由市售的 1,2,3,4-四氢萘-1,5-二醇制备，并用氯苯醌氧化成苝类似物。克莱森重排产生了新的 2,8-二烯丙基苝-3,9-二醇，其原位酰化为相应的二辛酸酯。这些结果表明烯丙氧基苝有效地进行克莱森重排，而部分氢化的类似物在相​​同条件下产生多种产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.610
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-allyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苦皮藤素 V 的深入结构简化：设计、合成和生物活性

  摘要：

  苦皮藤素V是一种新型植物源杀虫剂，具有显着的生物活性和独特的分子靶点，但其复杂的多元醇酯结构阻碍了其在农业中的更广泛应用。为了发现结构更简单、生物活性更强的苦皮藤素V类似物，我们启动了一项旨在简化其结构并评估其杀虫功效的研究项目。在本研究中，通过基于结构的理性设计方法设计了一系列新型1-四氢萘酮衍生物，并通过简便的方法合成。测定了目标化合物对粘虫（ M. separata ）、小菜蛾和小菜蛾的生物活性。结果表明，与苦皮藤素V相比，大多数合成的化合物表现出更优异的活性。值得注意的是，化合物6.16的杀虫活性比苦皮藤素V对M. separata的胃毒性高102倍。此外，某些化合物对M. separata表现出显着的接触毒性，这一发现在之前的苦皮藤素V结构优化研究中未曾报道过。分子对接分析表明，化合物6.16与V-ATPase H亚基的结合口袋是相同的这项研究为植物源农药的结构优化提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01079