Methyl N-cyanoacetimidate | 5652-84-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-cyanoacetimidate
• 英文别名: methyl-N-cyanoethanimidate；methyl (1Z)-N-cyanoethanimidate
• CAS: 5652-84-6
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: LILTZUFNZDRURN-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3267 8/PG 2

制备方法与用途

化学性质 

本品为无色或淡黄色液体。

用途 

N-氰基甲基乙酰亚胺酯是啶虫脒的中间体。

用途 

用作农药啶虫脒的中间体

生产方法 

其制备方法是将甲基乙酰亚胺酯置于反应釜中，加入氰胺溶液，在催化剂存在下反应而得到产品。
或用原乙酸三甲酯与氰胺反应也能得到本产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-cyanoacetimidate 、 氰乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-Amino-4-hydroxy-6-methyl-5-pyrimidine-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Unambiguous Synthesis of 2-Amino-4-oxo- and -4-thioxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30355
• 作为产物：
  描述：

  N-Cyanoketenimine 、 甲醇 生成 Methyl N-cyanoacetimidate
  参考文献：
  名称：

  ARNOLD B.; REGITZ M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 10 909-912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über einen neuen Zugang zu Imidazolen, sowie deren Verwendung zur Synthese von Purinen und 4,6-Dihydro-1,2-dimethyl-8-phenylimidazo[4,5-<i>e</i>]-1,4-diazepin-5(1<i>H</i>)-on
  作者：Albrecht Edenhofer

  DOI：10.1002/hlca.19750580732

  日期：1975.11.5

  A novel route to imidazoles and their use for the synthesis of purines and 4,6-dihydro-1,2-dimethyl-8-phenylimidazo[4,5-e]-1,4-diazepin-5(1H)-on.

  咪唑的新途径及其在嘌呤和4,6-二氢-1,2-二甲基-8-苯基咪唑并[ 4,5- e ] -1,4-二氮杂-5（1H）-的合成中的应用。
• [EN] PYRIDYL-TRIAZINE DERIVATIVES AS MICROBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES<br/>[FR] DERIVES PYRIDYL-TRIAZINE EN TANT QUE SUBSTANCES MICROBICIDES ACTIVES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004013124A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Triazine derivatives of formula (1) wherein R1 is C1-C20alkyl; C3-C7cycloalkyl; or C1-C20perfluoroalkyl; R2 is hydrogen; C1-C20alkyl; or C3-C7cycloalkyl; and R3 is hydrogen; C1-C20alkyl; C3-C7cycloalkyl; C1-C20perfluoroalky; C1-C20alkyl-carbonyl; C3-C7cycloalkyl-carbonyl; C1-C20perfluoroalkyl-carbonyl; or phenylcarbonyl; are described. The compounds exhibit pronounced action against gram-positive and gram-negative bacteria and also against yeasts and moulds. They are also suitable for treating or preventing biofilms on human tooth surfaces and oral mucosa.

  公式（1）中的三嗪衍生物，其中R1为C1-C20烷基；C3-C7环烷基；或C1-C20全氟烷基；R2为氢；C1-C20烷基；或C3-C7环烷基；R3为氢；C1-C20烷基；C3-C7环烷基；C1-C20全氟烷基；C1-C20烷基羰基；C3-C7环烷基羰基；C1-C20全氟烷基羰基；或苯基羰基。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母和霉菌表现出显著的作用。它们还适用于治疗或预防人类牙齿表面和口腔粘膜上的生物膜。
• Synthesis of N-(2-chlorophenylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-urea with a radioactive label
  作者：G. D. Sokolova、P. S. Khokhlov

  DOI：10.1007/bf00482503

  日期：1989.5
• Perez, Miguel A.; Soto, Jose L.; Guzman, Francisco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 87 - 92
  作者：Perez, Miguel A.、Soto, Jose L.、Guzman, Francisco、Alcala, Herminia

  DOI：——

  日期：——
• SOKOLOVA, G. D.;XOXLOV, P. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 654-656
  作者：SOKOLOVA, G. D.、XOXLOV, P. S.

  DOI：——

  日期：——