N-[6-氨基-2,4-二氧代-3-(2-丙炔-1-基)-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基]环戊烷甲酰胺 | 152529-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[6-氨基-2,4-二氧代-3-(2-丙炔-1-基)-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基]环戊烷甲酰胺
• 英文名称: 6-amino-5-cyclopentanecarboxamido-3-propargyluracil
• 英文别名: N-(6-Amino-2,4-dioxo-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)cyclopentanecarboxamide；N-(6-amino-2,4-dioxo-3-prop-2-ynyl-1H-pyrimidin-5-yl)cyclopentanecarboxamide
• CAS: 152529-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: FVCJCGYLBCDQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-氨基-2,4-二氧代-3-(2-丙炔-1-基)-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基]环戊烷甲酰胺 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-Cyclopentyl-6-methyl-1,9-dihydro-1H-oxazolo<3,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Oxazolo[3,2-a]purinones from Propynyluracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a058
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 、 5,6-diamino-3-prop-2-ynyl-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 1-dimethylaminopropyl-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到N-[6-氨基-2,4-二氧代-3-(2-丙炔-1-基)-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶基]环戊烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015