1-ethyl-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid | 54132-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid；1-Ethyl-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 54132-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 316.36
• InChiKey: YRDHNPFOMNQCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-7-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridone-carboxylic acids as antibacterial agents. I. Synthesis and antibacterial activity of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  2-氨基-6-氯吡啶（1）与乙二醇乙氧基亚甲基丙二酸酯反应生成胺亚甲基丙二酸盐（2），进一步热环化（Gould-Jacobs反应）得到乙基7-氯-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（3）。对3进行烷基化反应生成1-烷基衍生物（4）。用环胺取代4得到乙基7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,8-萘啶-3-羧酸酯（5）。酯5水解得到相应的羧酸（6）。7-取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧-1,6-萘啶-3-羧酸（20）也以类似方式从4-氨基-2-氯吡啶（13）中合成。在6和20的7位引入环胺可增强其体外抗菌活性。通常情况下，1,8-萘啶（6）的活性优于1,6-萘啶（20）。1-乙基-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-1,8-萘啶-3-羧酸（6e）（是一种匹匹酸和那吡酸的类药物）在体外对铜绿假单胞菌的活性与匹匹酸相当，但优于那吡酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2399

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04017622A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Piperazine derivatives of the following formula ##STR1## wherein A and B are a carbon atom or a nitrogen atom except the case where both A and B are nitrogen atoms, R.sub.1 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or acetyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or a vinyl group; and R.sub.3 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下为Piperazine衍生物的化学式：##STR1## 其中A和B是碳原子或氮原子，但不包括A和B都是氮原子的情况；R.sub.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙酰基；R.sub.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙烯基；R.sub.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• MINAMI, SINSAKU;MATSUMOTO, DZYUNITI;SUGITA, MINORU;SIMIDZU, MASANAO;TAKAS+
  作者：MINAMI, SINSAKU、MATSUMOTO, DZYUNITI、SUGITA, MINORU、SIMIDZU, MASANAO、TAKAS+

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI, SINSAKU;MATSUMOTO, DZYUNITI;SUGITA, MINORU;SIMIDZU, ATEHNAO;TAKAS+
  作者：MINAMI, SINSAKU、MATSUMOTO, DZYUNITI、SUGITA, MINORU、SIMIDZU, ATEHNAO、TAKAS+

  DOI：——

  日期：——
• HIROSE, TOHRU;MISHIO, SHINSAKU;MATSUMOTO, JUN-ICHI;MINAMI, SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2399-2409
  作者：HIROSE, TOHRU、MISHIO, SHINSAKU、MATSUMOTO, JUN-ICHI、MINAMI, SHINSAKU

  DOI：——

  日期：——
• US4017622A
  申请人：——

  公开号：US4017622A

  公开（公告）日：1977-04-12