(4aR,8aS)-3-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 142976-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4aR,8aS)-3-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 142976-51-0；142976-52-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YJNGSMZMFQORLH-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-3-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到cis-hexahydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟甲基-2,3-二氢-4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮和一些过氢化衍生物的合成，反应和立体化学

  摘要：

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81589-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 cis-2-aminocyclohexanecarboxylic acid amide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(4aR,8aS)-3-(hydroxymethyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  leuckart反应的一个新方面：1-甲基和/或3-羟甲基-1,3-杂环的合成

  摘要：

  -和-1-甲基-3-羟甲基-和1,3- dimethylperhydroquinazolinones（ ，，，）和羟甲基-1,3- perhydrobenzoxazinones（ ，）通过使用甲醛-甲酸混合物还原甲基化，缩合，合成羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95664-8

文献信息

• A new aspect of the leuckart reaction: Synthesis of 1-methyl and/or 3-hydroxymethyl-1,3-heterocycles
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95664-8

  日期：1987.1

  - and -1-methyl-3-hydroxymethyl- and 1,3-dimethylperhydroquinazolinones (,, ,) and-hydroxymethyl-1,3-perhydrobenzoxazinones (,) were synthesized by using a formaldehyde-formic acid mixture for reductive methylation, condensation and hydroxymethylation.

  -和-1-甲基-3-羟甲基-和1,3- dimethylperhydroquinazolinones（ ，，，）和羟甲基-1,3- perhydrobenzoxazinones（ ，）通过使用甲醛-甲酸混合物还原甲基化，缩合，合成羟甲基化。
• Synthesis, reactions and stereochemistry of 3-hydroxymethyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one and some perhydrogenated derivatives
  作者：Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja、Imre Huber、Gábor Bernáth、Béla Ribár、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81589-1

  日期：1992.6

  perhydrogenated derivatives were prepared from the corresponding 2-hydroxycarboxamides by treatment with a formaldehyde/formic acid mixture. Thermal decomposition of the 3-hydroxymethyl derivatives led to the previously unknown parent compounds. With one exception (14), both in the N-unsubstituted (16–18) and in the N-substituted (7–15) cyclopentane- and cyclohexane-fused derivatives the oxazinone ring

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。