tert-butyl 4-methylene-3-((phenylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1610556-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-methylene-3-((phenylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1610556-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: XIVMDCBADVMFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methylene-3-((phenylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 7a-((diethoxyphosphoryl)methyl)-1-oxo-2-phenyloctahydro-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的磷酸-氨基甲酰化：通过C（sp3）-Pd（II）-P（O）R2还原性消除反应生成非苄基C（sp3）-P（O）R2键

  摘要：

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000337
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-3-((phenylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-methylene-3-((phenylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的磷酸-氨基甲酰化：通过C（sp3）-Pd（II）-P（O）R2还原性消除反应生成非苄基C（sp3）-P（O）R2键

  摘要：

  我们报道了第一个例子，是用P（O）H化合物进行的钯催化的链烯基氨基甲酰氯的磷酰氨基甲酰化反应。既ħ -phosphinates和仲膦氧化物是与本反应相容。DPE-Phos用作配体，通过C（sp 3）-Pd（II）-P的还原消除作用促进非苄基C（sp 3）-P键的形成。通过使用此协议，以中等到良好的产率获得了一系列磷酸化的羟吲哚和内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000337

文献信息

• Synthesis of substituted γ-lactam via Pd(0)-catalyzed cyclization of alkene-tethered carbamoyl chloride
  作者：Chen Chen、Jian Hu、Jianhua Su、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.019

  日期：2014.5

  Pd(0)-catalyzed carboiodonation of but-3-enylcarbamic chloride has been developed with NaI as additive, which provides a ready access to substituted gamma-lactam bearing an alkyl iodide group. This reaction features alkyl iodide reductive elimination as a key step in catalytic cycle, indicating the crucial role of additive NaI. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.