(Z)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one oxime | 101089-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 4-methyl-deoxybenzoin oxime；4-Methyl-desoxybenzoin-oxim；p-Tolyl-benzyl-ketoxim；(NZ)-N-[1-(4-methylphenyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 101089-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FIJNFBWXFBSACO-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one oxime 在 三乙胺 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.02h， 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)-2H-benzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-2-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的 [3 + 2] 2H-氮丙啶与醌的环加成：获得取代的苯并[f]isoindole-4,9-diones

  摘要：

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100728

文献信息

• Bruzau, Annales de Chimie (Cachan, France), vol. <11> 1, p. 1934> 257, 281
  作者：Bruzau

  DOI：——

  日期：——
• Strassmann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1229
  作者：Strassmann

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Visible‐Light‐Promoted</scp> [3 + 2] Cycloaddition of <scp> 2 <i>H</i> ‐Azirines </scp> with Quinones: Access to Substituted Benzo[ <i>f</i> ]isoindole‐4,9‐diones
  作者：Lijia Wang、Chuang Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming‐Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202100728

  日期：2022.3.15

  A visible-light-promoteded [3 + 2] cycloaddition reaction of 2H-azirines with quinones has been developed under mild reaction conditions. The reaction provides a general and efficient strategy for the synthesis of the benzo[f]isoindole-4,9-diones scaffold via a tandem [3 + 2] cyclization/oxidative aromatization with molecular oxygen. Furthermore, preliminary studies for photocatalytic properties show

  在温和的反应条件下，已开发出一种可见光促进的 2 H-氮丙啶与醌的 [3 + 2] 环加成反应。该反应为通过分子氧的串联[3 + 2]环化/氧化芳构化合成苯并[ f ]异吲哚-4,9-二酮骨架提供了一种通用且有效的策略。此外，对光催化性能的初步研究表明，苯并[ f ]isoindole-4,9-diones 3 可用作多种有机转化的光催化剂。