3β-Hydroxy-17-hydroxymethyl-5-pregnen-20-on | 73407-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-17-hydroxymethyl-5-pregnen-20-on
• 英文别名: 17α-hydroxymethyl-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 73407-74-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ATTQWUHIRPQWBX-YRCTWBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-17-hydroxymethyl-5-pregnen-20-on 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  REEL, J. R.;COOK, C. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-6-methylpregn-5-en-20-one 生成 17α-formyl-6α-methylprogesterone 、 3β-Hydroxy-17-hydroxymethyl-5-pregnen-20-on
  参考文献：
  名称：

  Progrestationally active steroids

  摘要：

  新型类固醇具有以下化学式 ##STR1## 其中 R.sup.1 从甲基、乙基和丙基组成的组中选择；R.sup.2 从H和甲基组成的组中选择；R.sup.3 从OXO和H(OR.sup.5)组成的组中选择； ##STR2## 其中 R.sub.4 从H.sub.2、H(甲基)、H(Cl)、H(F)和.dbd.CH.sub.2 组成的组中选择；或 ##STR3## 其中 R 从H、甲基、Cl和F组成的组中选择。Q-S 从--CH.dbd.CH--和--CH.sub.2 CH--组成的组中选择。还公开了一种制备和治疗使用这些类固醇以及制备中间体的方法。

  公开号：

  US04512986A1

文献信息

• Steroids and related products. XLVI. The regiospecific α-hydroxymethylation of saturated carbonyl compounds via preformed enolate ions. An improved synthesis of 17-hydroxymethyl 20-keto steroids
  作者：D. Mukherjee、Ch.R. Engel

  DOI：10.1016/s0039-128x(79)80021-5

  日期：1979.11

  As demonstrated for pregnenolone, saturated ketones are conveniently alpha-hydroxymethylated by their transformation into a lithium enolate and by the reaction of the latter with formaldehydr. The 17-hydroxymethylpregnenolone prepared by this method in very good yield was readily converted to 17-hydroxymethylprogesterone; either by selective acetylation in position 17(1) and subsequent Jones oxidation, followed by hydrolysis, or by conversion to the 4,5-dibromo 3-ketone - by bis(tri-n-butyltin)oxide-bromine oxidation or by dibromination and oxidation with N-bromoacetamde - and debromination with zinc and acetic acid.
• PROGESTATIONALLY ACTIVE STEROIDS
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP0152429A1

  公开（公告）日：1985-08-28
• EP0152429A4
  申请人：——

  公开号：EP0152429A4

  公开（公告）日：1985-12-05
• US4512986A
  申请人：——

  公开号：US4512986A

  公开（公告）日：1985-04-23
• [EN] PROGESTATIONALLY ACTIVE STEROIDS
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1985000609A1

  公开（公告）日：1985-02-14

  (EN) Novel steroids having formula (I), wherein, R1 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, and propyl; R2 is selected from the group consisting of H and methyl; R3 is selected from the group consisting of OXO and H(OR5);$(12,)$wherein R4 is selected from the group consisting of H2, H(methyl), H(Cl), H(F), and =CH2; or$(8,)$wherein R is selected from the group consisting of H, methyl, Cl, and F. Q-S is selected from the group consisting of -CH=CH- and -CH2CH2-. Also disclosed is a method for making and therapeutically using the steroids and for making the intermediates. (FR) Nouveaux stéroïdes correspondant à la formule (I), où R1 est sélectionné dans le groupe composé de méthyle, éthyle et propyle; R2 est sélectionné dans le groupe composé de H et de méthyle; R3 est sélectionné dans le groupe composé d'OXO et de H(OR5);$(12,)$où R4 est sélectionné dans le groupe composé de H2, H(méthyle), H(Cl), H(F) et =CH2; ou$(8,)$où R est sélectionné dans le groupe composé de H, méthyle, Cl et F. Q-S est sélectionné dans le groupe composé de -CH=CH- et de -CH2CH2-. On décrit également un procédé de production et d'utilisation thérapeutique de ces stéroïdes et de production de leurs intermédiaires.