benzyl naphthalen-2-ylmethylphosphinate | 1197132-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl naphthalen-2-ylmethylphosphinate
• CAS: 1197132-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₇O₂P
• 分子量: 296.306
• InChiKey: WKDAZXUPRLIAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl naphthalen-2-ylmethylphosphinate 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 (1S,2S)-N-(dipyrrolidin-1-ylmethylene)-2-(dipyrrolidin-1-ylmethylenamino)-1,2-diphenylethanaminium tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-benzyl ((R)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)(naphthalen-2-ylmethyl)phosphinate 、 (S)-benzyl ((R)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)(naphthalen-2-ylmethyl)phosphinate 、 (S)-benzyl ((S)-(4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)(naphthalen-2-ylmethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  手性胍盐催化对映选择性磷-曼尼希反应

  摘要：

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200903971
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl-H-phosphinic acid 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl naphthalen-2-ylmethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  手性胍盐催化对映选择性磷-曼尼希反应

  摘要：

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200903971