(R)-1-BOC-2-氰基哌啶 | 242459-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-1-BOC-2-氰基哌啶
• 中文别名: (2S)-2-氰基-1-哌啶甲酸叔丁酯；S-1-BOC-2-氰基哌啶；S-1-N-BOC-2-氰基哌啶；(R)-1-Boc-2-氰基哌啶；R-1-boc-2-氰基哌啶
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-cyanopiperidin-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-N-Boc-2-cyanopiperidine；tert-butyl (2S)-2-cyano-1-piperidinecarboxylate；(S)-1-N-Boc-2-Cyano-piperidine；tert-butyl (2S)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 242459-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01861221
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LKAJZBMOVZIKHA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-BOC-2-氰基哌啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(Z)-amino(hydroxyimino)methyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds as inhibitors of rotomase enzymes

  摘要：

  该式化合物：其中R1、Y、W、A和R2如上所定义，是特定的FKBP-12和FKBP-52的旋转酶酶抑制剂。因此，这些化合物可以调节神经再生和生长，并可用于治疗由神经退行性疾病和神经损伤引起的神经系统疾病。

  公开号：

  US06610707B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-2-哌啶甲酰胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(R)-1-BOC-2-氰基哌啶
  参考文献：
  名称：

  镁腈的出色构型稳定性

  摘要：

  第四级立体中心：手性α-镁化的腈可以通过去质子化反应形成，即使在无环结构的情况下，也可以在低温下保持构型稳定。这些可以被亲电试剂捕获，得到对映体富集的季取代产物（参见方案； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303442

文献信息

• Highly enantioselective metallation–substitution alpha to a chiral nitrile
  作者：Arghya Sadhukhan、Melanie C. Hobbs、Anthony J. H. M. Meijer、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c6sc03712g

  日期：——

  We report the deprotonation of a chiral nitrile and reaction of the resulting chiral organometallic species with a variety of electrophiles to give highly enantiomerically enriched 2-substituted nitrile products. The nitrile was treated with TMPMgCl and the resulting anion, an asymmetric alpha cyano Grignard species, was found to be configurationally stable at low temperature for a short time (half-life

  我们报道了手性腈的去质子化以及所得手性有机金属物质与各种亲电子试剂的反应，得到高度对映体富集的2-取代腈产物。用 TMPMgCl 处理腈，所得阴离子（一种不对称 α 氰基格氏物种）被发现在低温下短时间内构型稳定（-104 °C 下半衰期为几分钟）。