| 1322669-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1322669-16-8
• 化学式: C₁₈H₁₉O₃P
• 分子量: 314.321
• InChiKey: DRGZAABZGXQXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-iodoindole-2-carboxylic acid 、 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到4-[(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]-9-methylpyrano[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸衍生物对钯的钯催化环化反应：通过Ar–I反应性或CH–H官能化合成Indolo [2,3 - c ] pyrane -1- one

  摘要：

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301149s

文献信息

• P(<i>n</i>-Bu)₃Catalyzed Reactions of Salicyl<i>N</i>-Thiophosphinyl Imines with Allenylphosphonates: Synthesis of Phosphono-Chromans
  作者：R. Rama Suresh、R. N. Prasad Tulichala、Ramesh Kotikalapudi、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/jhet.2071

  日期：2014.5

  A phosphine [P(n‐Bu)3]‐catalyzed reaction for the synthesis of phosphono‐chromans from allenylphosphonates and salicyl N‐thiophosphinyl imines has been described and compared with reactions for phosphorus‐free allenes. The products are (β,γ)‐cyclized and are obtained in good yields (57–83%). A key product is characterized by X‐ray crystallography.

  已经描述了膦[P（n- Bu）3 ]催化的从烯基膦酸酯和水杨基N-硫代膦基亚胺合成膦酰基苯并二氢吡喃的反应，并将其与无磷丙二烯的反应进行了比较。产品经过（β，γ）环化，收率很高（57-83％）。关键产品的特征在于X射线晶体学。
• On the NHC/DBU-Mediated Tosyl Group Transfer to Allenes: Is There an Organocatalytic Role for DBU?
  作者：K. Kumara Swamy、R. Suresh、G. Gangadhararao、Mandala Anitha

  DOI：10.1055/s-0036-1558951

  日期：——

  phosphonates/phosphine oxides or a sulfone. This reaction involves C–S bond formation and not C–O bond formation, and thus is different from similar reactions of allenes with PhCH=NTs in the presence of bases like DMAP, DBU or Ph3P/(alkyl)3P wherein cycloaddition products are generally observed. The reactions of phosphorylated allenes with DBU lead to the unprecedented formation of products in which the DBU ring

  摘要 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2 ]与醛亚胺的PhCH = NT的在碳烯的存在下[NHC·HCl的/ DBU]提供甲苯磺酰化的烯丙基膦酸酯/氧化膦或砜。此反应涉及C–S键的形成而不是C–O键的形成，因此不同于在碱（如DMAP，DBU或Ph 3 P /（烷基）3）存在下，烯与PhCH = NTs的类似反应P，其中通常观察到环加成产物。磷酸化的异戊烯与DBU的反应导致DBU环断裂的产物的空前形成，如单晶X射线晶体学所证明的。该观察结果表明，在丙二烯反应中使用该碱时，DBU具有“反应物”作用。 allenylphosphonates / allenylphosphine氧化物或丙二烯基砜[4-氯-C的反应6 ħ 4 -SO 2 C（R）= C = CME 2
• Stereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles from Allenes in PEG-400 as the Reaction Medium
  作者：K. Kumara Swamy、M. Phani Pavan

  DOI：10.1055/s-0030-1260533

  日期：2011.6

  Base-catalyzed domino cyclization of allenes with 3-chloro-2-formylindoles in PEG-400 was investigated. Pyrroloindoles were formed stereoselectively as single products. The structure of the product depends on the type of allene used. Two compounds have been characterized by single crystal X-ray diffraction.

  研究了 PEG-400 中丙二烯与 3-氯-2-甲酰基吲哚的碱催化多米诺环化。吡咯并吲哚立体选择性地形成为单一产物。产品的结构取决于所用丙二烯的类型。两种化合物已通过单晶 X 射线衍射进行了表征。
• Base catalysed synthesis of thiochromans and azo-linked chromenes using allenylphosphonates
  作者：M. Phani Pavan、M. Nagarjuna Reddy、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c2ob26285a

  日期：——

  An efficient base catalysed approach to the synthesis of thiochromans/chromenes from allenylphosphonates (and an allenoate) and substrates having SH/OH and CHO groups at appropriate positions has been developed. Several azo-linked chromenes that are bright red pigments are also synthesized. This methodology involves the domino reactions of Michael addition and subsequent cyclisation by intramolecular aldol reaction.

  我们开发了一种高效的碱催化方法，可以从烯基膦酸盐（和一种烯酸盐）以及在适当位置具有 SH/OH 和 CHO 基团的底物中合成硫代苯并吡喃/苯并吡喃。此外，还合成了几种具有鲜红色颜料特性的偶氮连接色烯。这种方法涉及迈克尔加成的多米诺反应和随后通过分子内醛醇反应的环化反应。