thiocholine | 625-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: thiocholine
• 英文别名: TCh；2-(Trimethylammonium)ethyl thiol；trimethyl(2-sulfanylethyl)azanium
• CAS: 625-00-3
• 化学式: C₅H₁₄NS
• 分子量: 120.239
• InChiKey: VFUGTBZQGUVGEX-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocholine 在 [Os(II)(bpy)2Cl(PyCOOH)]Cl 、 双氧水 作用下， 生成 硫代胆碱二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Complex配合物作为通用发光探针进行酶促反应的用途

  摘要：

  荧光的酶促调制：Os III络合物的氧化形式在水溶液中是荧光的，而还原的Os II形式则没有明显的荧光。这种通用方法可以轻松地适应任何酶促反应，以产生能够分别与the络合物的还原或氧化形式相互作用的氧化或还原产物（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900498
• 作为产物：
  描述：

  碘代硫代乙酰胆碱 在 acetylcholinesterase 作用下， 生成 thiocholine
  参考文献：
  名称：

  具有优异氧化酶模拟活性的新型Ce基配位聚合物纳米颗粒应用于有机磷农药比色测定

  摘要：

  铈作为一种镧系元素，由于其优异的催化活性而引起了人们的广泛关注。在这里，我们提出了一种名为 DPA-Ce-GMP 的新型基于铈的配位聚合物纳米粒子，其具有优异的氧化酶模拟特性。此外，还开发了一种比色探针，可以作为抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性，用于检测有机磷农药（OP）。DPA–Ce–GMP 催化无色的 3,3′,5,5′-四甲基联苯胺 (TMB) 产生蓝色，AChE 催化乙酰硫胆碱产生硫代胆碱 (TCh)，从而削弱 DPA–Ce–GMP 催化的 TMB。添加OPs后，AChE的酶活性受到抑制，产生的TCh量减少，导致更多的DPA-Ce-GMP催化剂氧化TMB，呈现出越来越蓝的颜色。以敌敌畏为样品，限量为0.024 μg/L。总体而言，我们相信比色探针可用于食品样品中有机磷农药的快速、低成本、大规模现场检测。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.133810

文献信息

• Accumulation of Tetrahedral Intermediates in Cholinesterase Catalysis: A Secondary Isotope Effect Study
  作者：Jose R. Tormos、Kenneth L. Wiley、Yi Wang、Didier Fournier、Patrick Masson、Florian Nachon、Daniel M. Quinn

  DOI：10.1021/ja104496q

  日期：2010.12.22

  communication, kinetic β-deuterium secondary isotope effects were reported that support a mechanism for substrate-activated turnover of acetylthiocholine by human butyrylcholinesterase (BuChE) wherein the accumulating reactant state is a tetrahedral intermediate ( Tormos , J. R. ; et al. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 14538 - 14539 ). In this contribution additional isotope effect experiments are described with

  在之前的通讯中，据报道动力学 β-氘次生同位素效应支持底物激活乙酰硫代胆碱通过人丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 转换的机制，其中积累的反应物状态是四面体中间体 (TormOS, JR; et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14538 - 14539)。在此贡献中，使用乙酰基标记的乙酰硫代胆碱（CL（3）COSCH（2）CH（2）N（+）Me（3）；L = H 或 D）描述了额外的同位素效应实验，这些实验也支持四面体中间体的积累在黑腹果蝇乙酰胆碱酯酶 (DmAChE) 催化中。与上述 BuChE 催化的反应相反，对于该反应，初始速率对底物浓度的依赖性以在高底物浓度下显着的底物抑制为特征。此外，乙酰硫胆碱转换的动力学 β-氘次级同位素效应取决于底物浓度，并给出以下结果：(D3)k(cat)/K(m) = 0.95 ± 0.03，(D3)k(cat) = 1.12
• Phosphine-mediated disulfide metathesis in aqueous media
  作者：Rémi Caraballo、Morakot Sakulsombat、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c0cc03622f

  日期：——

  Dynamic carbohydrate systems have been efficiently generated through phosphine-mediated disulfide metathesis in aqueous media. The protein compatibility and binding features of the dynamic systems were demonstrated in situ using 1H STD NMR.

  通过磷化物介导的二硫化物易位反应，在水性介质中高效合成了动态碳水化合物系统。通过使用1H STD NMR在原位展示了这些动态系统的蛋白质兼容性和结合特性。
• Catalytic supramolecular self-assembled peptide nanostructures for ester hydrolysis
  作者：Gulcihan Gulseren、Mohammad Aref Khalily、Ayse B. Tekinay、Mustafa O. Guler

  DOI：10.1039/c6tb00795c

  日期：——

  Essential amino acids in catalytic sites of native enzymes are important in nature inspired catalyst designs. Active sites of enzymes contain the coordinated assembly of multiple amino acids, and catalytic action is generated by the dynamic interactions among multiple residues. However, catalysis studies are limited by the complex and dynamic structure of the enzyme; and it is difficult to exclusively

  天然酶催化位点中的必需氨基酸在自然界启发的催化剂设计中很重要。酶的活性位点包含多个氨基酸的协调装配，并且催化作用是由多个残基之间的动态相互作用产生的。但是，催化研究受到酶的复杂和动态结构的限制。并且很难将给定功能专门归因于特定残基。在不存在不必要的蛋白质成分的情况下，涉及人工催化位点的简约方法有望用于酶功能的研究，在这种情况下，自组装肽纳米结构特别有利。在这里，我们展示了一种模拟酶催化纳米系统的设计和表征，该纳米系统呈现出必要的残基（Ser，His，Asp）。研究了每个残基及其组合在水解反应中对纳米结构的作用。催化自组装的纳米结构用于有效的酯水解，例如模型底物（pNPA）和天然底物（乙酰胆碱），突出了自组装在催化域形成中的关键作用，以测试从头设计的催化剂的效率。催化三合会模型。
• One-Step Electrochemically Deposited Gold Nanoparticles Interface Grafted with Avidin for Acetylcholinesterase Biosensor Design
  作者：Weiying Zhang、Jiawang Ding、Yuehua Qin、Deli Liu、Dan Du

  DOI：10.1166/jnn.2010.2476

  日期：2010.9.1

  In this study, an interface embedded in situ gold nanoparticles (AuNPs) and biotin in chitosan hydrogel was constructed by one-step electrochemical deposition in solution containing tetrachloroauric (III) acid, biotin and chitosan. This deposited interface acts as biosensing platforms and provides specific binding sites for avidin, which are further capable of attaching any biotinylated bimolecular for biosensor design. Atomic force microscopy (AFM), A.C. impedance and surface plasmon resonance were used to characterize this interface. The immobilized acetylcholinesterase (AChE), as a model, showed excellent activity to its substrate and provided a quantitative measurement of organophosphate pesticide. Under the optimal experimental conditions, the inhibition of dimethoate was proportional to its concentrations in the range of 0.05 to 15 μg mL−1 with detection limit of 0.001 μg mL−1. The simple method showed good fabrication reproducibility and acceptable stability, which provided a new avenue for electrochemical biosensor design.

  本研究在含有四氯金酸（III）、生物素和壳聚糖的溶液中，通过一步电化学沉积法在壳聚糖水凝胶中构建了嵌入原位金纳米粒子（AuNPs）和生物素的界面。这种沉积界面可作为生物传感平台，为阿维丁提供特异性结合位点，并可进一步连接任何生物素双分子，用于生物传感器的设计。原子力显微镜（AFM）、A.C. 阻抗和表面等离子体共振被用来表征这种界面。以固定化的乙酰胆碱酯酶（AChE）为模型，该酶对其底物表现出极好的活性，并能定量检测有机磷农药。在最佳实验条件下，乙酰胆碱酯酶在 0.05 至 15 μg mL-1 的浓度范围内对二甲戊乐灵的抑制率与其浓度成正比，检测限为 0.001 μg mL-1。这种简单的方法具有良好的制造重现性和可接受的稳定性，为电化学生物传感器的设计提供了一条新途径。
• Electropolymerization-Induced Positively Charged Phenothiazine Polymer Photoelectrode for Highly Sensitive Photoelectrochemical Biosensing
  作者：Jiao Wang、Wenxin Lv、Jiahui Wu、Haiyin Li、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03311

  日期：2019.11.5

  ideal photoelectrochemical (PEC) sensor development is highly urgent but faces a significant challenge. Herein we report an electropolymerization strategy for the preparation of phenothiazine polymeric film on an indium tin oxide (ITO) surface (PPT/ITO), within only a few seconds, and monomers. The fabricated PPT/ITO electrode possessed excellent stability and abundant quaternary ammonium salt groups for

  探索具有高光电转换效率和丰富官能团的电极的制造以实现理想的光电化学（PEC）传感器非常迫切，但仍面临巨大挑战。本文中，我们报告了在几秒钟内在铟锡氧化物（ITO）表面（PPT / ITO）上制备吩噻嗪聚合物膜和单体的电聚合策略。制成的PPT / ITO电极具有出色的稳定性和丰富的季铵盐基团，可通过与带负电的材料进行静电结合来开发高灵敏度的PEC传感器。在此背景下，提出了一种CdS QDs功能化的PPT / ITO电极（CdS / PPT / ITO），并将其用于毒死os的分析，用作模型目标有机磷农药（OP）的目标。乙酰胆碱酯酶（AChE）诱导的乙酰胆碱酯酶（ATCh）催化水解产生的硫代胆碱通过静电排斥有效地将CdS量子点从PPT / ITO引开，随后降低了PEC电流，而毒死through则通过抑制AChE活性来禁止生成硫代胆碱。与不存在毒死rif的情况相比，可以确定PEC电流显着提高，并且与