N-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-isoquinolin-7-ol | 263360-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-isoquinolin-7-ol
• 英文别名: 2-formyl-6-methoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；2-Formyl-6-methoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-7-ol；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 263360-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: VNLKMLHINMKNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-isoquinolin-7-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-formylwilsonirine
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reaction of o-Quinol Acetates of N-Acyl- and N-Methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinolin-7-ols

  摘要：

  Oxidation of N-formyl-, N-acetyl-, N-ethoxycarbonyl-, and N-methanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinolin-7-ols (1b-e) with lead tetraacetate in dichloromethane (CH2Cl2) produced quantitatively corresponding o-quinol acetates (2b-e), treatment of which with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 at 0 degrees C for a few minutes afforded corresponding N-acyl- and N-methanesulfonyl-wilsonirines (4b-e) and N-acyl- and N-methanesulfonylnorsebiferines (5b-e). When the reaction was carried out at room temperature, o-quinol acetates (2d,e) of N-ethoxycarbonyl and N-methanesulfonyl congeners (Id,e) gave 1-[2(ethoxycarbonylamino)ethyl]- and 1-[2-(methanesulfonylamino)ethyl]-4-hydroxy-3,6,7-trimethoxyphenanthrenes (8d,e).

  DOI：

  10.3987/com-99-s84
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-veratryl-3,4-dihydro-isoquinolin-7-ol; hydrochloride 在 水 、 铂 作用下， 生成 N-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Die Synthese desdl-Codamins,dl-Pseudocodamins und verwandter 1-Benzyl-isochinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903594