(Z)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,4-dimethyl-5-((2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ylidene)methyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1350702-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (Z)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,4-dimethyl-5-((2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ylidene)methyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,4-dimethyl-5-[(Z)-(2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-ylidene)methyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1350702-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₂
• 分子量: 353.424
• InChiKey: DJIUXWLPBAYCPG-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2,4-dimethyl-5-((2-oxo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ylidene)methyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药2-吲哚啉酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-indolinone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hongbin Zou、Liang Zhang、Jingfeng Ouyang、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.009

  日期：2011.12

  3-substituted-indolin-2-ones and azaindolin-2-ones have been synthesized and showed potential antiproliferative activity to cancer cell lines. The inhibition activities on VEGF-induced VEGFR phosphorylation were observed for selected 2-indolinones. Among the compounds synthesized, 5-fluoroindolin-2-one derivative 23 with a pyridone unit showed the most significant enzymatic and cellular activities. Flow cytometric

  已经合成了三个系列的3-取代的吲哚啉-2-酮和氮杂吲哚-2-酮，它们显示出对癌细胞系潜在的抗增殖活性。对于选定的2-吲哚满酮，观察到了对VEGF诱导的VEGFR磷酸化的抑制活性。在合成的化合物中，具有吡啶酮单元的5-氟吲哚-2-酮衍生物23显示出最显着的酶和细胞活性。流式细胞仪分析表明23在剂量依赖性的G1期阻滞和凋亡中起着抑制HCT-116细胞增殖的作用。化合物23的结合方式使用FlexX算法预测与VEGFR-2复合。这里描述的是这些系列的化学和生物学测试，它们将指导新型2-吲哚酮抗肿瘤剂的设计和优化。