(1'R,2'R)-3-<1',2'-bis(methoxymethoxy)-3'-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-2-octanoyl-2-buten-4-olide | 166543-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1'R,2'R)-3-<1',2'-bis(methoxymethoxy)-3'-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-2-octanoyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: 3-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl]-4-octanoyl-2H-furan-5-one
• CAS: 166543-03-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₈Si
• 分子量: 502.721
• InChiKey: VEIOTXSHFQHXJA-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R)-3-<1',2'-bis(methoxymethoxy)-3'-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-2-octanoyl-2-buten-4-olide 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以36%的产率得到syringolide 2 3-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁香油酸酯1和2的合成

  摘要：

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00488-t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-2-oxopentyl 3-oxodecanoate 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1'R,2'R)-3-<1',2'-bis(methoxymethoxy)-3'-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-2-octanoyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁香油酸酯1和2的合成

  摘要：

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00488-t

文献信息

• Synthesis of (−)-syringolides 1 and 2
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00488-t

  日期：1995.8

  enantioselective synthesis of (−)-syringolides 1 and 2 which were isolated as specific elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato was accomplished in 11 steps from diethyl d tartrate. The specific rotations of synthetic samples were in good accord with those of the natural syringolides, and synthetic syringolide 2 showed almost the same biological activity as that of natural syringolide 2.

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。
• Synthesis and absolute configuration of syringolide 2, an elicitor from Pseudomonas syringae pv. tomato
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masahiko Moriguchi、Kazuhiro Miyagawa、Masako Konno、Osamu Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00512-b

  日期：1995.5

  The enantioselective synthesis of syringolide 2, one of the two elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, was accomplished in 11 steps from diethyl d-tartrate.

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。