(+/-)-diethyl N-[1-(1-naphthyl)ethyl]phosphoramidate | 1092395-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-diethyl N-[1-(1-naphthyl)ethyl]phosphoramidate
• CAS: 1092395-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₃P
• 分子量: 307.329
• InChiKey: HWUKHIRXMPMLPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (+/-)-diethyl N-[1-(1-naphthyl)ethyl]phosphoramidate 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(+/-)-diethyl N-(t-butoxycarbonyl)-N-[1-(1-naphthyl)ethyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过显微构型上稳定的α-氨基苄基锂制备具有立体生成的季碳原子的α-氨基苄基膦酸。

  摘要：

  将1-苯基乙胺的对映体用氯代磷酸二乙酯/ Et（3）N磷酸化，然后在氮原子上进行Boc保护（Boc =叔丁氧羰基）。通过使用sBuLi / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）将这些氨基磷酸酯金属化，以最高80％的产率异构化为α-氨基膦酸酯的α-氨基苄基锂，同时保留了碳原子上的构型。发现中间叔有机锂在Et（2）O中从-78到0摄氏度在微观上构型稳定。通过使用沸腾的6 M HCl或优选使用Me（3）SiBr /（烯丙基）SiMe（3）来解封保护的α-氨基膦酸酯。当Boc组被二乙氧基次膦基取代时，α-氨基苄基锂中间体即使在-78摄氏度下也部分对映异构，并重排生成具有50％ee（ee =对映体过量）的α-氨基膦酸酯。类似地，由N-Boc保护的氨基磷酸酯衍生自1-（1-萘基）乙基-，1-茚满基-和1,2,3,4-四氢-1-萘胺或1-叠氮茚-和-的对映体和/或对映体将1-叠氮基1,2,3,

  DOI：

  10.1002/chem.200800475
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(+/-)-diethyl N-[1-(1-naphthyl)ethyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过显微构型上稳定的α-氨基苄基锂制备具有立体生成的季碳原子的α-氨基苄基膦酸。

  摘要：

  将1-苯基乙胺的对映体用氯代磷酸二乙酯/ Et（3）N磷酸化，然后在氮原子上进行Boc保护（Boc =叔丁氧羰基）。通过使用sBuLi / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）将这些氨基磷酸酯金属化，以最高80％的产率异构化为α-氨基膦酸酯的α-氨基苄基锂，同时保留了碳原子上的构型。发现中间叔有机锂在Et（2）O中从-78到0摄氏度在微观上构型稳定。通过使用沸腾的6 M HCl或优选使用Me（3）SiBr /（烯丙基）SiMe（3）来解封保护的α-氨基膦酸酯。当Boc组被二乙氧基次膦基取代时，α-氨基苄基锂中间体即使在-78摄氏度下也部分对映异构，并重排生成具有50％ee（ee =对映体过量）的α-氨基膦酸酯。类似地，由N-Boc保护的氨基磷酸酯衍生自1-（1-萘基）乙基-，1-茚满基-和1,2,3,4-四氢-1-萘胺或1-叠氮茚-和-的对映体和/或对映体将1-叠氮基1,2,3,

  DOI：

  10.1002/chem.200800475

文献信息

• Ditelluride-Catalyzed synthesis of phosphoramidates: A design of experiment approach
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Daniela Hartwig、Livia Conceição Lima Valente、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132879

  日期：2022.8

  In this contribution, we describe a selective synthesis of phosphoramidates employing diphenyl ditelluride as a simple and readily available organic catalyst. To optimize the reaction conditions, a full factorial design was carried out, demonstrating that the temperature is the critical factor for the P(O)–N bonding formation. The products were obtained in moderate to excellent yields, in mild conditions

  在这篇文章中，我们描述了一种使用二苯基二碲化物作为简单且容易获得的有机催化剂的氨基磷酸酯的选择性合成。为了优化反应条件，进行了全因子设计，证明温度是 P(O)-N 键形成的关键因素。产品在温和条件下以中等至优异的产率获得。此外，使用31 P 和125 Te NMR 光谱对中间体进行了表征，证实了反应机理。