N-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4(4H)-one | 66362-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4(4H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-on；3-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；3-Methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one；2-ethenyl-3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 66362-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IPJGHLYRIPOXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-115 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methyl-2-vinyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由溶剂转换的 1,4-苯并恶嗪-5(4H)-酮和 1,3-苯并恶嗪-4(4H)-酮的碱基促进化学发散形成

  摘要：

  KOH 促进的邻氟苯甲酰胺与 2-propyn-1-ol 的化学发散苯环化可以以良好的收率提供 1,4-benzoxazin-5(4H)-ones 或 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones高选择性，很大程度上取决于溶剂的使用。在使用 DMSO 的情况下，分子间苯并环化产生 1,4-benzoxazep​​in-5(4H)-ones 的七元苯并稠合杂环，而在 MeCN 中，1,3-benzoxazin 的六元苯并稠合杂环形成了-4(4H)-一个。KOH 促进的苯环化反应最有可能是通过邻氟苯甲酰胺与 2-丙炔-1-醇的 C-F 亲核取代得到邻-[(2-丙炔基)氧基]苯甲酰胺中间体，该中间体在以不同的方式提供七元或六元苯并稠合杂环。

  DOI：

  10.3390/molecules24203773

文献信息

• Basenkatalysierte Cyclisierungen von 2-(2-Propinyl)oxybenzamiden
  作者：Veronica Scherrer、Martha Jackson-Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19780610220

  日期：1978.3.8

  Base Catalysed Cyclizations of 2-(2-Propynyl)oxy-benzamide Systems

  2-（2-丙炔基）氧基-苯甲酰胺体系的碱催化环化反应
• Base-Promoted Chemodivergent Formation of 1,4-Benzoxazepin-5(4H)-ones and 1,3-Benzoxazin-4(4H)-ones Switched by Solvents
  作者：Qian Chen、Yunpeng Wang、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24203773

  日期：——

  either 1,4-benzoxazepin-5(4H)-ones or 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones in good yields with high selectivity, depending greatly upon the use of solvents. In the case of using DMSO, the intermolecular benzannulation produced seven-membered benzo-fused heterocycles of 1,4-benzoxazepin-5(4H)-ones, whereas in MeCN, the six-membered benzo-fused heterocycles of 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones were formed. The KOH-promoted

  KOH 促进的邻氟苯甲酰胺与 2-propyn-1-ol 的化学发散苯环化可以以良好的收率提供 1,4-benzoxazin-5(4H)-ones 或 1,3-benzoxazin-4(4H)-ones高选择性，很大程度上取决于溶剂的使用。在使用 DMSO 的情况下，分子间苯并环化产生 1,4-benzoxazep​​in-5(4H)-ones 的七元苯并稠合杂环，而在 MeCN 中，1,3-benzoxazin 的六元苯并稠合杂环形成了-4(4H)-一个。KOH 促进的苯环化反应最有可能是通过邻氟苯甲酰胺与 2-丙炔-1-醇的 C-F 亲核取代得到邻-[(2-丙炔基)氧基]苯甲酰胺中间体，该中间体在以不同的方式提供七元或六元苯并稠合杂环。