3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl perfluorobutane-1-sulfonate | 1386393-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl perfluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: 3,6-dihydro-2H-pyran-4-ylnonaflate；3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1386393-96-9
• 化学式: C₉H₇F₉O₄S
• 分子量: 382.204
• InChiKey: SZXFWVAKSFLQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl perfluorobutane-1-sulfonate 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到4-苯基3,6-二氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  苯氧基-二烷氧基硼酸酯作为一种新型的现成的预活化试剂，可用于无碱交叉偶联

  摘要：

  描述了新型有机硼酸苯氧基-二烷氧基加合物的设计，制备简单和无碱交叉偶联。与制备三烷氧基硼酸盐所需的条件相比，这些加合物在环境条件下，在较低的温度和较弱的碱下形成。此外，它们可溶于最常见的有机溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900993

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of a <i>cis</i>-β-Boronyl Cyclobutylcarboxyester Scaffold and Its Highly Diastereoselective Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Csp³–Csp² Cross-Coupling to Access Elusive <i>trans</i>-β-Aryl/Heteroaryl Cyclobutylcarboxyesters
  作者：Kevin Nguyen、Helen A. Clement、Louise Bernier、Jotham W. Coe、William Farrell、Christopher J. Helal、Matthew R. Reese、Neal W. Sach、Jack C. Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/acscatal.0c04520

  日期：2021.1.1

  larger ring substrates. The cis diastereoselectivity is proposed to arise from a sterically controlled, irreversible protodecupration step. A highly diastereoselective nickel/photoredox dual-catalyzed Csp3–Csp2 cross-coupling of the corresponding trifluoroborate salt with aryl/heteroaryl bromides and cycloalkenyl nonaflates was developed, providing access to a wide diversity of trans-β-aryl/heteroaryl and

  手性环丁烷是许多生物活性天然产物的组成部分，因此，它们在药物化学中也引起了极大关注。通过利用硼酰基官能团的多功能性，光学富集的环丁基硼酸酯可以用作有价值的合成中间体，用于合成多种手性环丁烷。在本文中，通过使用高通量配体筛选方法，优化了用于环丁烯1-羧基酯不对称共轭硼酸酯化的有效方法，从而得到了高度对映体富集的顺式-β-硼酰基环丁基羧基酯支架（99％ee，> 20：1 dr）。在筛选的118种配体中，发现膦-恶唑啉配体的Naud家族是最有效的。可能的插入前配合物的计算模型显示出对π键结合的Cu（I）-烯烃配合物的偏爱，其中底物的大苯甲基酯在空间紧密的环境中对手性配体的象限相对无阻碍，对环丁烯酸酯具有高度特异性底物，对较大的环状底物具有较低的选择性。有人提出，顺式非对映选择性是由空间控制的，不可逆的原型分解步骤引起的。高度非对映选择性的镍/光氧化还原双催化Csp 3 –Csp 2研究了相应的三
• Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja511640g

  日期：2015.1.21

  An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically

  描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法，涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九氟甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体，这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。
• Palladium-Catalyzed 1,1-Difunctionalization of Ethylene
  作者：Vaneet Saini、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja304344h

  日期：2012.7.18

  The 1,1-difunctionalization of ethylene, with aryl/vinyl/heteroaryl transmetalating agents and vinyl electrophiles, is reported. The reaction is high-yielding under a low pressure of ethylene, and regioselectivity is generally high for the 1,1-disubstituted product. The process is highlighted by the use of heteroaromatic cross-coupling reagents, which have not been competent reaction partners in previously reported efforts.
• Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes
  作者：Matthew S. McCammant、Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja3110544

  日期：2013.3.20

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.