methyl 3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylate | 13328-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylate
• 英文别名: Isochroman-1-carbonsaeure-methylester；isochroman-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl Isochroman-1-carboxylate
• CAS: 13328-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QKIMVWLIPIOCJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-65 °C
• 沸点：
  288.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 异苯并二氢吡喃-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Isochromanylpenicilline

  摘要：

  Abstract(R/S)‐Isochroman‐1‐carbonsäure (1) wird in ihre Enantiomere gespalten und ebenso wie diese mit 6‐Aminopenicillansäure zu den Titelverbindungen 2 umgesetzt. Die Wirkung der neuen Penicilline gegenüber grampositiven und gramnegativen Bakterien wird mit der von Benzylpenicillin verglichen.

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271209
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetyloxy-2-(2-phenylethoxy)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans via Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970369f

文献信息

• Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Hiroyuki Hasegawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jo202597p

  日期：2012.3.2

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.
• Stereoselective Synthesis of Dihydropyrans <i>via</i> Vinylsilane-Terminated Cyclizations of Ester-Substituted Oxycarbenium Ion Intermediates
  作者：Cindy Semeyn、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo970369f

  日期：1997.5.1
• Isochromanylpenicilline
  作者：Bernard Unterhalt、Birgit Nocon、Bernt Krebs、Mechthild Läge

  DOI：10.1002/ardp.19943271209

  日期：——

  Abstract(R/S)‐Isochroman‐1‐carbonsäure (1) wird in ihre Enantiomere gespalten und ebenso wie diese mit 6‐Aminopenicillansäure zu den Titelverbindungen 2 umgesetzt. Die Wirkung der neuen Penicilline gegenüber grampositiven und gramnegativen Bakterien wird mit der von Benzylpenicillin verglichen.