5-chloronaphthalene-1,4-dione | 40242-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-chloro-[1,4]naphthoquinone；5-Chlor-[1,4]naphthochinon；5-chloro-1,4-naphthalenedione；1,4-Naphthalenedione, 5-chloro-
• CAS: 40242-15-7
• 化学式: C₁₀H₅ClO₂
• mdl: MFCD18448604
• 分子量: 192.601
• InChiKey: SJYAKSBYGSZNSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163°C
• 沸点：
  276.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2812 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloronaphthalene-1,4-dione 在 sodium dithionite 作用下， 生成 5-Chloronaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 251 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-naphthalene-1,4-diyldiamine 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 5-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Fries; Koehler, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung einiger substituierter Triphthaloyl-benzole als Ausgangsmaterialien für grüne Küpenfarbstoffe
  作者：H. E. Fierz-David、L. Blangey、W. Von Krannichfeldt

  DOI：10.1002/hlca.19470300317

  日期：1947.4.30

  Durch Kondensation entsprechend substituierter 1,4-Naphtho-chinone mittels Pyridin wurden das α-Trichlor-, α, α′-Hexachlor-, α- und β-Triacetamino- sowie das β-Trimethoxy-triphthaloyl-benzol neu hergestellt.

  通过将适当取代的1，4-萘醌与吡啶缩合，新制备了α-三氯-，α，α'-六氯-，α-和β-三乙酰氨基和β-三甲氧基-三邻苯二甲酰苯。
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Polycyclic Aromatics with Hydrogen Peroxide Triggered by Heterogeneous Sulfonic Acids
  作者：Francesco Pancrazzi、Giovanni Maestri、Raimondo Maggi、Rosanna Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.202100861

  日期：2021.10.21

  Suitable heterogeneous sulfonic acid derivatives ensure the smooth dearomatization of phenols and bare naphthalenes under mild conditions. The method uses hydrogen peroxide which is a clean oxidant, offering a convenient metal-free tool to access families of quinones derivatives in good yields and with low catalyst loadings.

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。
• Oxidation with Fremy's salt—VIII
  作者：H. Ishii、T. Hanaoka、T. Asaka、Y. Harada、N. Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80108-1

  日期：1976.1

  It has been shown by a series of experiments on 5-alkyl, 5-halo-, and other 5-substituted 1-naphthol derivatives that the product ratio of the ortho- and para-naphthoquinones formed on oxidation with Fremy's salt is controlled by the bulkiness of the C5-substituent.

  在5-烷基，5-卤代和其他5-取代的1-萘酚衍生物上进行的一系列实验表明，用Fremy's盐氧化形成的邻萘和对萘萘醌的产物比率受C 5-取代基的体积大。
• Kotani, Eiichi; Kobayashi. Shigeki; Ishii, Yoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 11, p. 4671 - 4679
  作者：Kotani, Eiichi、Kobayashi. Shigeki、Ishii, Yoko、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Rao, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 225
  作者：Rao、Rao

  DOI：——

  日期：——