3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di(m-xylyl)cyclopentadienone | 478635-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di(m-xylyl)cyclopentadienone
• 英文别名: 2,5-Bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-dinaphthalen-2-ylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 478635-17-5
• 化学式: C₄₁H₃₂O
• 分子量: 540.704
• InChiKey: GVKWUUNGYWQUNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di(m-xylyl)cyclopentadienone 、 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(acetylacetonato)(3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di(m-xylyl)cyclopentadienone)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  3,4-二（β-萘基）-2,5-二芳基环戊二烯酮的铑配合物：萘基旋转减慢的间接检测

  摘要：

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01624-8
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(naphthalen-2-yl)ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-di-(β-naphthyl)-2,5-di(m-xylyl)cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二（β-萘基）-2,5-二芳基环戊二烯酮的铑配合物：萘基旋转减慢的间接检测

  摘要：

  在固态下，[（乙酰丙酮）-3,4-二（β -萘基）-2,5- diarylcyclopentadienone]铑（I）（图4a，芳基=苯基，4B，芳基=米-二甲苯）存在作为头戴式尾二聚体，其中每个铑与分子另一半中的乙酰丙酮酸配体的γ-碳键合。这些二聚体也优选在低温下的溶液中，并且受限的萘基旋转导致形成大量的构象异构体，由此萘基可以采用近端或远端取向。这些旋转异构体可通过观察乙酰丙酮酸酯部分中的1 H-和13 C-NMR甲基共振来检测。三苯基膦裂解二聚体（4a和4b）以得到相应的单体，（C 4 Ar 2（萘基）2 C = O）Rh（acac）PPh 3（5a和5b），并且5a的晶体结构表现出一个萘基取代基的近端/远端无序。5a和5b的旋转异构体也存在于溶液中，并且温度可变的31 P-NMR光谱对于每种化合物中的萘旋转产生8.2±0.5 kcal mol -1的活化焓。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01624-8