(2S,3S)-1,4-bis(1-naphthoxy)-2,3-butanediol | 83996-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(1-naphthoxy)-2,3-butanediol
• CAS: 83996-47-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: VNHDCOXPGPHVLF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(1-naphthoxy)-2,3-butanediol 在 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 7-((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxyl)indan-1-one (2S,3S)-1,4-bis(1-naphthoxy)-2,3-butanediol acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 7-hydroxyindan-1-one-derived chiral auxiliaries

  摘要：

  一系列新型手性缩醛由7-羟基茚满-1-酮和多种取代的手性非外消旋C₂-对称1,2-乙二醇（R=甲基、苯基、CH₂OMe、CH₂OBn、CH₂O(1-Np)和异丙基）制备而成。这些缩醛被评估为手性辅助剂，用于不对称合成。在二乙基铝氯化物促进的丙烯酸酯衍生物（R=异丙基）与环戊二烯的Diels-Alder反应中观察到高度的立体化学诱导（91:9 dr）。这表明这些缩醛可以作为有效的不对称底物导向反应中的手性导向剂。关键词：7-羟基茚满-1-酮、手性非外消旋C₂-对称1,2-二醇、缩醛、手性辅助剂、Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v05-052
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-Dimethyl-4,5-bis-(naphthalen-1-yloxymethyl)-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(1-naphthoxy)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  新手性 18-CROWN-6 醚的制备和手性识别

  摘要：

  制备了四种具有苯基、1-萘基或四甲基苯基取代基的18-冠6型手性大环聚醚，并讨论了它们对1-苯乙胺的手性识别。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1409