diethyl 2-oxo-4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate | 57558-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl 2-oxo-4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-oxo-4,5-diphenylcyclopenta-3,5-dien-1,3-dicarboxylate；2,5-diethoxycarbonyl-3,4-diphenyl-2,4-cyclopentadienone；2,5-diethoxycarbonyl-3,4-diphenylcyclopentadienone；2,5-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone；2,5-Dicarboethoxy-3,4-diphenylcyclopentadienone
• CAS: 57558-10-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: NNXLNZUJHMDIRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-oxo-4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₃₂H₃₁NO₇
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in [2.sigma. + 2.sigma. + 2.sigma.] thermal decarbonylation of cage ketones. Remarkably effective elongation of strained carbon-carbon bond by through-bond coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a029
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-oxo-4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Multistep Synthesis of Isotruxene and Isotruxenone

  摘要：

  Three multistep approaches toward facile syntheses of isotruxene (1) and isotruxenone (3) are reported. The ortho-para conjugated backbone in the precursor 4 was constructed by either Co-catalyzed [2 + 2 + 2] cyclotrimerization or the [4 + 2] Diels-Alder reactions. The regioselectivity of the triple intramolecular Friedel-Crafts acylation of 4 plays the key role in determining the overall yield. Compared to the previous one-step method, the current approaches are more efficient in terms of product yield (27-36% vs 4-18%) and purification (i.e., free of column chromatography).

  DOI：

  10.1021/jo900299q

文献信息

• Ortho-Branched Ladder-Type Oligophenylenes with Two-Dimensionally π-Conjugated Electronic Properties
  作者：Hsin-Hau Huang、Ch. Prabhakar、Kuo-Chun Tang、Pi-Tai Chou、Guan-Jhih Huang、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1021/ja202144v

  日期：2011.5.25

  of SFn. Consequently, Sn represents the first class of branched chromophores with fully two-dimensional conjugation in both ground- and excited-state configurations. Evidences include the excellent linear correlations for the optical 0-0 energies or the first oxidation potentials of Sn and Rn against the reciprocal of their n values, delocalized HOMO and LUMO based on density functional theory calculations

  报告并比较了一系列星形梯形低聚亚苯基 Sn（n = 7、10、13、16、19 和 22）的合成、光化学和电化学性能以及电子结构，包括一个多分支的情况 S19mb使用线性对亚苯基梯级 Rn（n = 2-5 和 8）和梯级类似物 SFn（n = 10、16 和 22）。n值是指π共轭亚苯基环的数量。功能化异丁烯是关键的合成构件，S22 是迄今为止已知的最大的单分散梯型低聚亚苯基。Sn 系统具有 Rn 的结构刚性和 SFn 的邻对亚苯基连接性。因此，Sn 代表了第一类在基态和激发态配置中具有完全二维共轭的分支生色团。证据包括光学 0-0 能量或 Sn 和 Rn 的第一氧化电位与其 n 值的倒数的极好线性相关性、基于密度泛函理论计算的离域 HOMO 和 LUMO，以及类分子荧光各向异性。由此产生的二维 π 共轭系统的有效共轭平面 (ECP) 模型补充了一维寡聚系统的有效共轭长度 (ECL) 的概
• Synthesis of 1,2,3,4,5,6,7-Heptasubstituted Cycloheptatrienes through Cycloaddition Reactions of Substituted Cyclopentadienones
  作者：Dmitry N. Platonov、Aleksandr Yu. Belyy、Ivan V. Ananyev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/ejoc.201600516

  日期：2016.8

  substituents in the ring are suggested. The first method is based on cycloaddition of 2,5-dimethoxycarbonyl-3,4-diphenylcyclopentadienone with substituted cyclopropenes and allows cycloheptatrienes containing two or three electron-withdrawing substituents in the molecule to be obtained. The second method employs a cascade reaction between a substituted cyclopentadienone and appropriate vinyldiazoacetates

  提出了两种合成环中具有各种取代基的七取代环庚三烯的方案。第一种方法基于 2,5-二甲氧基羰基-3,4-二苯基环戊二烯酮与取代环丙烯的环加成反应，并允许获得分子中含有两个或三个吸电子取代基的环庚三烯。第二种方法采用取代的环戊二烯酮和合适的重氮乙酸乙烯酯之间的级联反应。它允许吸电子取代基的数量增加到五个。在所有情况下，七取代的环庚三烯仅作为可能的异构体之一形成。
• Indeno[2,1-c]fluorene-based blue fluorescent oligomers and polymers: Synthesis, structure, photophysical and electroluminescence properties
  作者：Bin Du、Lei Wang、Si-Chun Yuan、Ting Lei、Jian Pei、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.03.044

  日期：2013.5

  solvents as well as facile film forming properties. In comparison with linear n-alkyl-substituted oligo(indeno[1,2-b]fluorene)s and poly(indeno[1,2-b]fluorene)s (2,8-PIFs), the absorption and emission features of twisted n-alkyl-substituted oligo(indeno[2,1-c]fluorene)s and poly(indeno[2,1-c]fluorene) (P1) in dilute solution exhibited a correlation to the conjugation length and obviously blue-shifted

  茚并[2,1- c ]芴的烷基化骨架被认为是茚并[1,2- b ]芴的位置异构体，它通过Pd催化的Suzuki有机光耦合反应，构建了几种共轭的低聚物和聚合物。发光二极管。单晶分析表明，茚满[2,1- c ]芴的结构由于分子拥挤区域中的紧密H --- H接触而扭曲。P1-P3在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且易于形成膜。与线性正烷基取代的低聚（茚并[1,2- b ]芴）和聚（茚并[1,2- b ]芴）（2,8-PIFs），稀溶液中扭曲的n-烷基取代的低聚（茚并[2,1- c ]芴）和聚（茚并[2,1- c ]芴）（P1）的吸收和发射特征与共轭长度，并且由于主链扭曲而明显蓝移。在稀释溶液和薄膜中，所有聚合物均发出强烈的蓝色荧光，其半峰宽（半峰宽）（约50 nm）非常窄。制作了具有ITO / PEDOT：PSS / PVK / polymers / Ba / Al构型的电致发光（EL）器件，以实现蓝色EL发射，在10
• Synthesis and Characterization of Highly Fluorescent Indenofluorenes
  作者：Samuel Merlet、Maria Birau、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/ol025972l

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]Described here are the synthesis and optical and electrochemical properties of a series of indenofluorenes as new building blocks for electronic and optoelectronic materials.
• A New Family of Highly Emissive Soluble Poly(<i>p</i>-phenylene vinylene) Derivatives. A Step toward Fully Conjugated Blue-Emitting Poly(<i>p</i>-phenylene vinylenes)
  作者：Bing R. Hsieh、Yuan Yu、Eric W. Forsythe、Gregory M. Schaaf、William A. Feld

  DOI：10.1021/ja973553r

  日期：1998.1.1