lithium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide | 32725-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: lithium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide
• 英文别名: 2-lithio-6-methoxynaphthalene；6-methoxy-2-naphthyllithium
• CAS: 32725-08-9
• 化学式: C₁₁H₉LiO
• 分子量: 164.133
• InChiKey: YUHQERYIQVKCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1-carbomethoxymethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-5-carbomethoxycyclopent-2-en
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-羧甲基-3-氧代环戊烷羧酸衍生物在类固醇合成中的应用

  摘要：

  1，7-二甲氧基萘与酸酐IV的弗瑞德-克来福特缩合反应得到的产物混合物，经酯化后，可以分别以16％和4·25％的收率分离出酮酯IX和X。用Pd PC将它们氢解为脱氧酯XI和XII。后者用乙酸-盐酸混合物的环脱水作用提供了所需的雌六烯III。2-甲氧基萘的硫代衍生物与二甲基酯Vc反应，得到羟基酯XVb，其脱水成不饱和化合物XVIII。讨论了通过质谱将结构分配给异构体IX和X。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83374-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methoxy-N-methyl-2-(ethoxycarbonylamino)propionamide 以72%的产率得到lithium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-(alkoxycarbonyl)

  摘要：

  本文介绍了一种制备光学活性1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-(羧酸酯)氨基-1-丙酮，其衍生物及其卤代物的制造方法。这些光学活性的1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-(羧酸酯)氨基-1-丙酮，其衍生物及其卤代物是制备2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸的有用中间体，该物质可用作制药用途，例如抗炎、镇痛和退热剂。

  公开号：

  US04496755A1

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biaryls via kinetic higher order cyanocuprates: scope, limitations, and spectroscopic insights
  作者：Bruce H. Lipshutz、Konstantin Siegmann、Emiliano Garcia、Frank Kayser

  DOI：10.1021/ja00073a051

  日期：1993.10

  Treatment of lower order arylcyanocuprates ArCu(CN)Li with 1 equiv of an aryllithium (Ar'Li) at temperatures around -125 o C leads to higher order reagents Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 . Upon exposure of such reagents at this temperature to ground-state molecular oxygen, good yields of the unsymmetrical biaryl Ar-Ar' can be realized. Several different types of aryl ligands have been examined, including naphthalenes

  在 -125 o C 左右的温度下，用 1 当量的芳基锂 (Ar'Li) 处理低级芳基氰铜酸盐 ArCu(CN)Li 会产生高级试剂 Ar(Ar')Cu(CN)Li 2 。在该温度下将此类试剂暴露于基态分子氧后，可以实现不对称联芳基 Ar-Ar' 的良好产率。已经检查了几种不同类型的芳基配体，包括萘，以评估该方法的通用性。已经在 -130 o C 和更高温度下获得了三种不同铜酸盐的光谱数据（ 13 C NMR），以确定它们的动力学性质（如合成化学所示）是否可以通过物理方法证实
• Asymmetric synthesis of naproxen via a pinacol-type reaction
  作者：Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86058-9

  日期：1992.12

  An asymmetric pinacol-type rearrangement was used in the synthesis of (S)-naproxen. The pinacol-type reaction of a vicinal diol provided an α-aryl ketone which was oxidized with sodium hypochlorite in the presence of methanol to the methyl ester of naproxen.

  （S）-萘普生的合成中使用了不对称的频哪醇型重排。邻二醇的频哪醇型反应提供了α-芳基酮，其在甲醇存在下用次氯酸钠氧化成萘普生的甲酯。
• Naphthylglycyl cephalosporin derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04490370A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Naphthylglycyl and tetrahydronaphthylglycyl cephalosporins are potent antibacterial agents and are particularly useful as oral treatments for upper respiratory infections.

  Naphthylglycyl和tetrahydronaphthylglycyl头孢菌素是强效的抗菌剂，特别适用于口服治疗上呼吸道感染。
• Optically active 1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-alkoxycarbonyl)amino-1-propanone, its derivatives and their halo anlogs, and methods for their manufacture
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0091757A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  A manufacturing method is described for the preparation of optically active 1-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-(alkoxycarbonyl)amino-1-propanone its derivatives and their halo analogs. These compounds are useful intermediates in the preparation of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid, which is useful pharmaceutically, e.g. as an anti-inflammatory, analgesic and anti-pyretic agent.

  描述了一种制备光学活性 1-(6-甲氧基-2-萘基)-2-(烷氧羰基)氨基-1-丙酮的生产方法。 其衍生物及其卤代类似物的生产方法。这些化合物是制备 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸的有用中间体，而 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸在医药上是有用的，例如可用作消炎、镇痛和解热剂。
• Improvements in or relating to naphthylglycyl cephalosporin derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0122155A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  Naphthylglycyl and tetrahydronaphthylglycyl cephalosporins are potent antibacterial agents and particularly useful in the oral treatment of upper respiratory infections.

  萘乙酰基和四氢萘乙酰基头孢菌素是强效抗菌剂，尤其适用于口服治疗上呼吸道感染。