1-苄基哌啶-4-甲酰肼 | 74045-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶-4-甲酰肼
• 英文名称: 1-benzyl-piperidine-4-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1-Benzylpiperidine-4-carbohydrazide
• CAS: 74045-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• mdl: MFCD08436967
• 分子量: 233.313
• InChiKey: QSQFAQYEUFYKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  415.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌啶-4-甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-氨基-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶和哌啶的亚硝基脲衍生物的合成作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  合成利用哌啶或吡啶环作为载体基团的亚硝基脲衍生物18-22，并评估其抗癌活性。N'-（1-苄基-4-哌啶基）-N-（2-氯乙基）-N-nitosourea马来酸氢盐（19）对颅内L1210白血病以及小鼠上皮成纤维细胞瘤脑肿瘤系统表现出良好的活性。化合物19在路易斯肺癌系统中表现出与N，N'-双（2-氯乙基）-N-亚硝基脲相当的活性。3-哌啶基-亚硝基脲和4-哌啶基-亚硝基脲中N-苄基的取代导致在所有测试的肿瘤系统中活性较低的化合物。3-吡啶基亚硝基脲22在L-1210白血病系统中无效。

  DOI：

  10.1021/jm00182a007
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-苄基哌啶-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  吡啶和哌啶的亚硝基脲衍生物的合成作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  合成利用哌啶或吡啶环作为载体基团的亚硝基脲衍生物18-22，并评估其抗癌活性。N'-（1-苄基-4-哌啶基）-N-（2-氯乙基）-N-nitosourea马来酸氢盐（19）对颅内L1210白血病以及小鼠上皮成纤维细胞瘤脑肿瘤系统表现出良好的活性。化合物19在路易斯肺癌系统中表现出与N，N'-双（2-氯乙基）-N-亚硝基脲相当的活性。3-哌啶基-亚硝基脲和4-哌啶基-亚硝基脲中N-苄基的取代导致在所有测试的肿瘤系统中活性较低的化合物。3-吡啶基亚硝基脲22在L-1210白血病系统中无效。

  DOI：

  10.1021/jm00182a007

文献信息

• Synthesis of GABA_A Receptor Agonists and Evaluation of their α-Subunit Selectivity and Orientation in the GABA Binding Site
  作者：Michaela Jansen、Holger Rabe、Axelle Strehle、Sandra Dieler、Fabian Debus、Gerd Dannhardt、Myles H. Akabas、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/jm701562x

  日期：2008.8.1

  heterologously expressed GABA A alpha ibeta 3gamma 2 receptors (i = 1-6). The effects of 5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d were comparable to GABA for all alpha subunit isoforms. 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5a and 5-piperidin-4-yl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-thione 6a were weak agonists at alpha 2-, alpha 3-, and alpha 5-containing receptors. When coapplied with GABA, they were antagonistic

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α
• Aboul-Enein; El-Azzouny; Abdallah, Scientia Pharmaceutica, 1995, vol. 63, # 3, p. 175 - 190
  作者：Aboul-Enein、El-Azzouny、Abdallah、El-Shabrawy、Makhlouf、Werner

  DOI：——

  日期：——
• CRIDER A. M.; LAMEY R.; FLOSS H. G.; CASSADY J. M.; BRADNER W. J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 848-851
  作者：CRIDER A. M.、 LAMEY R.、 FLOSS H. G.、 CASSADY J. M.、 BRADNER W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitrosourea derivatives of pyridine and piperidine as potential anticancer agents
  作者：A. Michael Crider、Randall Lamey、Heinz G. Floss、John M. Cassady、William J. Bradner

  DOI：10.1021/jm00182a007

  日期：1980.8

  Nitrosourea derivatives 18-22 which utilize either a piperidine or pyridine ring as a carrier group were synthesized and evaluated for anticancer activity. N'-(1-Benzyl-4-piperidinyl)-N-(2-chloroethyl)-N-nitosourea hydrogen maleate (19) exhibited good activity against intracranial L1210 leukemia as well as the mouse ependymoblastoma brain tumor system. Compound 19 exhibited comparable activity in the

  合成利用哌啶或吡啶环作为载体基团的亚硝基脲衍生物18-22，并评估其抗癌活性。N'-（1-苄基-4-哌啶基）-N-（2-氯乙基）-N-nitosourea马来酸氢盐（19）对颅内L1210白血病以及小鼠上皮成纤维细胞瘤脑肿瘤系统表现出良好的活性。化合物19在路易斯肺癌系统中表现出与N，N'-双（2-氯乙基）-N-亚硝基脲相当的活性。3-哌啶基-亚硝基脲和4-哌啶基-亚硝基脲中N-苄基的取代导致在所有测试的肿瘤系统中活性较低的化合物。3-吡啶基亚硝基脲22在L-1210白血病系统中无效。
• Synthesis, bioactivity and molecular modeling studies on potential anti-Alzheimer piperidinehydrazide-hydrazones
  作者：Sulunay Parlar、Gozde Sayar、Ayse Hande Tarikogullari、Sumru Sozer Karadagli、Vildan Alptuzun、Ercin Erciyas、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.051

  日期：2019.6

  A group of N-benzylpiperidine-3/4-carbohydrazide-hydrazones were designed, synthesized and evaluated for acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BuChE) activities, A beta(42) self-aggregation inhibitory potentials, and antioxidant capacities, in vitro. All of the compounds displayed eeAChE and huAChE inhibitory activity in a range of IC50 = 5.68-11.35 mu M and IC50 = 8.80-74.40 mu M, respectively and most of the compounds exhibited good to moderate inhibitory activity on BuChE enzyme. Kinetic analysis and molecular modeling studies were also performed for the most potent compounds (1g and 1j). Not only the molecular modeling studies but also the kinetic analysis suggested that these compounds might be able to interact with the catalytic active site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of the enzymes. In the light of the results, compound 1g and compound 1j may be suggested as lead compounds for multifunctional therapy of AD.