4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol | 157017-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
• 英文别名: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 157017-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: SOIZBCZOBJUNFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL AUXILIARIES

  摘要：

  对于高立体选择性地生产磷原子修饰的核酸衍生物非常有用的手性辅助剂，以及通过以下一般式(I)或一般式(XI)所代表的化合物引入手性辅助剂。

  公开号：

  US20130178612A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-cyano-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one 、 甲苯 、 Lithium aluminium hydride 在 sodium hydroxide 、 水 、 氯仿 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.67h， 以to give Compound 2 (1.89 g, 99%) as a white solid的产率得到4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL AUXILIARIES

  摘要：

  手性辅助剂有助于高立体选择性地有效制备磷原子修饰的核酸衍生物，并通过以下一般式（I）或一般式（XI）所代表的化合物引入手性辅助剂。

  公开号：

  US20130178612A1

文献信息

• New Norepinephrine Potentiators: Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols.
  作者：Masaru KIHARA、Minoru KASHIMOTO、Yoshimaro KOBAYASHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI

  DOI：10.1248/cpb.42.67

  日期：——

  A variety of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols (1-6) were prepared as part of our search for new norepinephrine (NE) potentiators and to clarify the structure-activity relationships. These compounds and some previously prepared compounds were compared with 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol (PI-OH) (1a) for ability to potentiate NE. The potency, for 2-substitution, was found to

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（
• [EN] PHENYL-1,2, 3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF A PAIN DISORDER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYL-1,2, 3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009005459A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to new compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof, and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及新化合物及其药用盐，以及用于其制备的新中间体，含有该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗中的应用。
• ASYMMETRIC AUXILIARY GROUP
  申请人：Chiralgen, Ltd.

  公开号：EP2620428A1

  公开（公告）日：2013-07-31

  Chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity, and compounds represented by the following the general formula (I) or the general formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  用于高效生产具有高度立体规整性的磷原子修饰的核酸衍生物的手性助剂，以及由以下通式（I）或通式（XI）代表的用于引入手性助剂的化合物。
• Chiral auxiliaries
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US10428019B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The disclosed and claimed compounds are chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity. The disclosed and claimed compounds include those represented by the following formula (I) or formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  本发明公开和权利要求的化合物是手性助剂，可用于高效生产具有高度立体规整性的磷原子修饰的核酸衍生物。所公开和权利要求的化合物包括下式（I）或式（XI）所代表的化合物，用于引入手性助剂。
• Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 67-73
  作者：Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+

  DOI：——

  日期：——