1,2-di(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol | 135761-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R,R)-2,2',4,4'-Tetrachlordihydrobenzoin；(1R,2R)-1,2-bis(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 135761-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₄O₂
• 分子量: 352.044
• InChiKey: GMOAFUYDLNHTAZ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 1,2-di(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18%的产率得到(R,R)-1,2-Bis(2,4-dichlorphenyl)-15-krone-5
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Knufinke, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1091 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-Tetrachlorstilben 以26%的产率得到1,2-di(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Knufinke, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1091 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel tetradentate bisoxazoline ligands from l-serine and β-DDB for asymmetric pinacol coupling reactions of aromatic aldehydes
  作者：Jiwu Wen、Limin Liu、Xiaochun Zhou、Ronghua Hu、Yaping Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.026

  日期：2013.7

  A variety of novel hydroxyl-containing tetradentate bisoxazolines were successfully synthesized from natural l-serine and β-DDB. The applications of these ligands in the asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes revealed that the absolute configurations of the resulting pinacols were entirely dominated by the axial chirality of the biphenyl component and that the bulky substituent adjacent

  从天然的l-丝氨酸和β-DDB成功地合成了多种新颖的含羟基的四齿双恶唑啉。这些配体在芳族醛的不对称频哪醇偶联中的应用表明，所得频哪醇的绝对构型完全由联苯组分的轴向手性支配，与羟基相邻的庞大取代基有利于实现高非对映选择性和对映选择性。在所筛选的配体中，（S，a R，S）-1c表现出更好的不对称诱导能力以提供（R，R）对映异构体，非对映选择性高达99/1，对映体过量63-89％。还提出了不对称频哪醇偶联的合理机制。
• Asymmetric pinacol coupling of aromatic aldehydes catalyzed by a new titanium–Schiff base complex
  作者：You-Gui Li、Qing-Shan Tian、Jun Zhao、Yan Feng、Min-Jie Li、Tian-Pa You

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.012

  日期：2004.6

  A new Schiff-base with two stereogenic centers has been prepared and its titanium complex applied to catalyze the pinacol coupling of aldehydes, which afforded pinacols in high yield, excellent diastereoselectivi ties, and high enantioselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.