ethyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate | 99706-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: 2-[ethoxy-(2-hydroxyphenyl)phosphoryl]phenol
• CAS: 99706-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₅O₄P
• 分子量: 278.244
• InChiKey: ZAVGKDCERLUKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate 在 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2-hydroxyphenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Metalation-induced double migration of phosphorus from oxygen to carbon. Convenient preparation of bis(2-hydroxyaryl)phosphinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl diphenyl phosphate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 ethyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Metalation-induced double migration of phosphorus from oxygen to carbon. Convenient preparation of bis(2-hydroxyaryl)phosphinic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a010

文献信息

• Synthesis of New Chiral Crown Ethers Containing Phosphine or Secondary Phosphine Oxide Units
  作者：Péter Huszthy、Hajnalka Szabó-Szentjóbi、István Majoros、Anna Márton、Ibolya Leveles、Beáta G. Vértessy、Miklós Dékány、Tünde Tóth

  DOI：10.1055/s-0040-1707854

  日期：2020.10

  Abstract The transition-metal complexes of phosphine and secondary phosphine oxide compounds can be used in various catalytic reactions. In this paper, the synthesis and characterization of eight new crown ethers containing trivalent phosphorus in their macroring are reported. These macrocycles are promising candidates as ligands for catalytic reactions.

  摘要 膦和仲膦氧化物化合物的过渡金属络合物可用于各种催化反应中。本文报道了八种在其大环中含有三价磷的新冠醚的合成与表征。这些大环化合物有望作为催化反应的配体。
• Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols
  作者：Zhijian Huang、Xuan Huang、Baosheng Li、Chengli Mou、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04624

  日期：2016.6.22

  remote P-stereogenic centers is disclosed. The catalytic reactions can be performed on gram scales with 1 mol % N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, providing efficient access to enantiomerically enriched P-stereogenic phosphinates. The chiral phosphinates prepared with our method can find widespread applications as asymmetric organic catalysts and ligands.

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。
• Access to P-chiral phosphine oxides by enantioselective allylic alkylation of bisphenols
  作者：Guo-Hui Yang、Yao Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c8sc05439h

  日期：——

  enantioselective desymmetrization reaction of bisphenol compounds with achiral Morita–Baylis–Hillman carbonate agents was developed. Through the asymmetric allylic alkylation strategy, a broad range of optically active P-stereogenic phosphine oxides were generated with excellent to good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 98.5 : 1.5 e.r.). The reaction was further investigated by the linear

  新型双链金枪鱼生物碱催化的双酚类化合物与非手性森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐试剂的高度对映选择性脱对称反应得以开发。通过不对称的烯丙基烷基化策略，可以生成多种旋光性P-立体异构的氧化膦，具有优异至良好的收率（高达99％）和高对映选择性（高达98.5：1.5 er）。通过线性自由能关系（LFER）分析进一步研究了该反应。提出了一种可能的过渡态，并通过理论计算进一步验证。
• Synthesis and enantioselective transport studies of both enantiomers of new chiral proton-ionizable crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit
  作者：Hajnalka Szabó-Szentjóbi、Péter Bagi、Judit Müller、György Tibor Balogh、Tünde Tóth、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.039

  日期：2019.3

  The synthesis of four new enantiopure crown ethers containing a diarylphosphinic acid unit has been carried out. As a continuation of our work in this field, the enantioselective transport ability of these ligands for chiral amines has been studied in an aqueous source phase/lipophilic organic bulk liquid membrane/aqueous receiving phase system controlled by the pH of the media. By altering the structures

  已经进行了四种含有二芳基次膦酸单元的新的对映纯冠醚的合成。作为我们在该领域中工作的继续，已经在由介质的pH值控制的水源相/亲脂性有机本体液体膜/水接收相系统中研究了这些配体对手性胺的对映选择性转运能力。通过改变载体的结构，我们改善了转运的对映选择性。
• Synthesis and preliminary studies on novel enantiopure crown ethers containing an alkyl diarylphosphinate or a proton-ionizable diarylphosphinic acid unit
  作者：Péter Huszthy、Viktor Farkas、Tünde Tóth、György Székely、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.111

  日期：2008.10

  methyl bis(2-hydroxyphenyl)phosphinate, respectively. The enantiopure crown ether containing phosphinic acid unit (R,R)-14 was obtained by hydrolysis of the phosphinates (R,R)-10 and (R,R)-11, respectively. ECD spectroscopy was used for investigation of the chiroptical properties as well as complex formation ability of the novel enantiopure ligands. Owing to the presence of the aryl substituents the

  本文报道了一种新型冠醚及其包含四面体磷中心的非手性类似物的合成，表征和电子圆二色性（ECD）光谱研究。两种手性次膦酸酯衍生物[（R，R）-10和（R，R）-11 ]的合成路线相似，从较早报道的双（2-羟苯基）次膦酸乙酯和未报道的甲基双（2-分别是羟基苯基）次膦酸酯。含有次膦酸单元（该对映体纯的冠醚- [R ，- [R - ）14是由次膦酸盐的水解（得到[R ，R）-10和（R，R）-11。ECD光谱用于研究新型对映纯配体的手性和复杂形成能力。由于存在芳基取代基，因此ECD光谱在1 B b，1 L a和1 L b区域（分别为190-250 nm和260-330 nm）中具有丰富的谱带。在（R，R）-14的情况下，由于POOH基团的强二聚体或聚集体形成能力，观察到溶剂依赖性构象行为。这一发现得到了单体和二聚体形式的理论计算的支持。膦酸酯（R，R）-10和（R，R）-11与α-苯基乙基高氯酸铵（