β,β'-dihydronaphthoin | 3624-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: β,β'-dihydronaphthoin
• 英文别名: Hydro-β,β-naphthoin；Naphthaldehydpinakol；Isohydro-β,β-naphthoin；1,2-di-[2]naphthyl-ethane-1,2-diol；1,2-Dihydroxy-1,2-di-(naphthyl-(2))-aethan；1,2-Di-[2]naphthyl-aethan-1,2-diol；1,2-Dinaphthalen-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 3624-26-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FTGWHSHLSLWGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β'-dihydronaphthoin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.75h， 以90%的产率得到1,2-bis(2-naphthyl)ethan-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺由1,2-二醇合成1,2-二酮的新方法

  摘要：

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01075-x
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANDA, YUICHI;INANAGA, JUNJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5117-5718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Diastereo‐ and Enantioconvergent Synthesis of Vicinal Diamines from Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Hui‐Jie Pan、Yamei Lin、Taotao Gao、Kai Kiat Lau、Wei Feng、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202101517

  日期：2021.8.16

  We present herein an unprecedented diastereoconvergent synthesis of vicinal diamines from diols through an economical, redox-neutral process. Under cooperative ruthenium and Lewis acid catalysis, readily available anilines and 1,2-diols (as a mixture of diastereomers) couple to forge two C−N bonds in an efficient and diastereoselective fashion. By identifying an effective chiral iridium/phosphoric

  我们在此提出了一种前所未有的通过经济的氧化还原中性方法从二醇合成邻二胺的非对映聚合合成。在钌和路易斯酸的协同催化下，容易获得的苯胺和 1,2-二醇（作为非对映异构体的混合物）以有效和非对映选择性的方式结合形成两个 CN 键。通过确定有效的手性铱/磷酸共催化程序，还实现了外消旋 1,2-二醇的第一个对映聚合双胺化，从而实际获得了高价值的对映体富集的邻二胺。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• Photocatalytic Barbier reaction – visible-light induced allylation and benzylation of aldehydes and ketones
  作者：Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8sc02038h

  日期：——

  We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron

  我们报道了巴比尔型反应的光催化版本，使用容易获得的烯丙基或苄基溴和芳香醛或酮作为起始材料来生成烯丙醇或苄醇。该反应在室温可见光照射下进行，有机染料3,7-二(4-联苯)1-萘-10-吩恶嗪作为光催化剂，DIPEA作为牺牲电子供体。所提出的羰基和烯丙基或苄基的交叉偶联机制得到了光谱研究和循环伏安法测量的支持。
• Mechanochemistry‐Amended Barbier Reaction as an Expedient Alternative to Grignard Synthesis**
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Nikonovich、Tatsiana Jarg、Danylo Merzhyievskyi、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202305775

  日期：2023.9.25

  Use of mechanochemistry enabled the rapid in situ generation of Grignard reagents, thereby overcoming the longstanding limitations of the Magnesium-mediated Barbier reaction in solution.

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。
• Notes
  作者：J. D. Fulton、Robert Robinson、J. W. H. Oldham、A. R. Ubbelohde

  DOI：10.1039/jr9390000200

  日期：——