2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether | 4033-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether
• 英文别名: 2-methyl-1-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-ene；2-methyl-1-prop-2-ynyloxy-propene；(2,2-Dimethylvinyl)-prop-2-inyl-aether；Propargyl-(2,2-dimethyl-vinyl)-aether；isobutenyl propargyl ether；2-Methyl-1-prop-2-ynoxyprop-1-ene
• CAS: 4033-08-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: TWIIKBBTCCJFHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether 在 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)penta-3,4-dienal azine
  参考文献：
  名称：

  通过热引发分子内交叉环加成 3-取代的高烯基醛连氮的稠合四环杂环

  摘要：

  研究了热引发的 3-取代对称高烯基吖嗪 (5) 的分子内交叉环加成反应。它们的环化导致了有趣的新稠合杂环系统，该系统由四个五元环和两个氮杂原子组成 (6)。吖嗪的制备基于高烯基醛 (4) 与肼反应的应用。高烯醛 (4) 通过新的 N,N-二取代 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-胺 (3a-f) 的克莱森重排制备由 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl 醚 (2) 通过曼尼希反应制备。该反应的成功基于改进的 1-氯-2-甲基丙基丙-2-炔-1-基醚 (1) 合成的无溶剂程序及其转化为完全可分离的 2-甲基丙-1-烯-1-基高产率的丙-2-炔-1-基醚(2)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400814
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,1-bis-prop-2-ynyloxy-propane 在 三氯化硼 作用下， 生成 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  972. 1-氯烷基和乙烯基醚的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005225

文献信息

• Novel Multicomponent Domino Approach to 2,5-Bifunctionalized Five-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Milan Potáček、Marian Buchlovič、Stanislav Man

  DOI：10.1055/s-0031-1289726

  日期：2012.3

  Multicomponent reactions of 2,2-dimethylpenta-3,4-di­enal oxime with aldehydes and primary alcohols were studied and the optimum conditions for preparing a new family of 2,5-substituted five-membered cyclic nitrones were identified. This reaction offers direct access to the target structures in a single synthetic step. The scope and limitations of the reaction were evaluated, and all products were

  研究了2,2-二甲基戊-3,4-二肟 与醛和伯醇的多组分反应，并确定了制备新的2,5-取代的五元环硝酮家族的最佳条件。该反应可在单个合成步骤中直接进入目标结构。评价了反应的范围和局限性，并对所有产物进行了分离和充分表征。 丙二烯-醇-醛-多米诺反应-多组分反应-硝酮
• ALK5 kinase inhibitory activity and synthesis of 2,3,4-substituted 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles
  作者：Eva Řezníčková、Lukáš Tenora、Pavlína Pospíšilová、Juraj Galeta、Radek Jorda、Karel Berka、Pavel Majer、Milan Potáček、Vladimír Kryštof

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.018

  日期：2017.2

  A series of 2,3,4-substituted 5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles (DPPs) was synthesized and evaluated for their ALK5 inhibition activity. The most potent compounds displayed submicromolar IC50 values for ALK5. Preliminary profiling of one of the most active compounds in a panel of 50 protein kinases revealed its selectivity for ALK5. In cells, the compounds caused dose-dependent dephosphorylation

  合成了一系列的2,3,4-取代的5,5-二甲基-5,6-二氢-4 H-吡咯并[1,2- b ]吡唑（DPP），并评估了其对ALK5的抑制活性。最有效的化合物显示出ALK5的亚微摩尔IC 50值。初步分析了一组50种蛋白激酶中活性最高的化合物之一，揭示了其对ALK5的选择性。在细胞中，这些化合物引起了SMAD2的剂量依赖性去磷酸化，SMAD2是一种公认​​的ALK5底物。另外，这些化合物阻断了SMAD2 / 3向TGFβ刺激的细胞核的移位，并且该蛋白质主要保留在细胞质中，进一步证实了它们的分子靶标。因此，新的DPP衍生物被证明具有ALK5抑制剂的活性。
• Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 1: Homoallenyl aldehydes and protected hydrazones
  作者：Juraj Galeta、Stanislav Man、Milan Potáček

  DOI：10.2478/s11696-012-0215-6

  日期：2013.1.1

  The paper presents a simple synthesis of substituted propargyl vinyl ethers and their subsequent thermally-initiated Claisen rearrangement leading to various 3-substituted homoallenyl aldehydes. Several methods, including Sonogashira coupling, base-promoted substitution on the triple bond by sodium amide or butyllithium, and the preparation of substituted propargyl alcohols, were used in the initial

  该论文提出了取代的炔丙基乙烯基醚的简单合成及其随后的热引发的克莱森重排，从而产生了各种3-取代的均烯丙基醛。在初始步骤中，使用了几种方法，包括Sonogashira偶联，酰胺基或丁基锂在三键上进行碱促进的取代，以及制备取代的炔丙醇。合成了磷酸盐保护的高烯丙基醛aldehyde衍生物并对其进行了全面表征。使用X射线分析建立了令人惊讶的同时提供顺式和反式异构体的9-蒽甲醛甲醛的立体化学。
• Gold Sulfinyl Mesoionic Carbenes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity
  作者：María Frutos、Marta G. Avello、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01555

  日期：2016.8.5

  the five membered ring have been prepared and tested as catalysts in the cycloisomerization of enynes. These new catalysts are very efficient, with the sulfoxide moiety playing a key role in their activity and the N1-substituent in control of the regioselectivity of these processes.

  已经制备了具有连接在五元环的C 4位上的手性亚砜基的金中离子卡宾，并在烯炔的环异构化中作为催化剂进行了测试。这些新催化剂非常有效，亚砜部分在其活性中起着关键作用，而N 1-取代基在控制这些过程的区域选择性中起着关键作用。
• Allenes. Part XXVIII. Synthesis of antibiotic lactols and an allenic ester by Claisen rearrangement of prop-2-ynyl vinyl ethers
  作者：Donald K. Black、Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001349

  日期：——

  Naturally occurring 4-hydroxy-2-vinylbut-2-en-4-olide (V), an allenic analogue [4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-vinylidenebutan-4-olide (VII)], and the corresponding aldehyde ester [ethyl 2-(1-formyl-1-methylethyl)buta-2,3-dienoate (VIII)] have been synthesised by a Claisen-type sigmatropic rearrangement of 3-carboxyprop-2-ynyl vinyl ethers.

  天然存在的4-羟基-2-乙烯基丁-2-烯-4-醇（V），烯丙基类似物[4-羟基-3,3-二甲基-2-亚乙烯基丁烷-4-醇（VII）]和相应的通过3-羧基丙-2-炔基乙烯基醚的克莱森型σ重排，合成了乙醛酯[2-（1-甲酰基-1-甲基乙基）丁醛-2,3-二烯酸酯（VIII）]。