N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide | 41377-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide
• 英文别名: 4-Methoxy-benzoesaeure-5-nitrosalicyliden-hydrazon；N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]-4-methoxybenzamide
• CAS: 41377-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: FDYOQGUQCSELOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uranyl(VI) acetate dihydrate 、 N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新设计的氧代和二氧代金属 （IV/VI） 有机芳基肼框架的综合催化和生物学研究

  摘要：

  芳基希夫碱腙具有与过渡金属形成高度稳定的络合物的强大能力，在催化和生物学中具有多种适用性。为此，合成了氧基/二氧基高价金属离子 （MoO22+、UO22+ 和 VO2+ 离子，分别为 MoO2Lhz、UO2Lhz 和 VOLhz） 与芳基席夫碱腙配体 （H2Lhz） 的单核钳络合物。H2Lhz 及其 MOxLhz 配合物在替代的相当大的工具中进行了表征。复合物以 1：1 M 比例的 MOx2+（X = 1 或 2）离子与 H2Lhz 形成，具有顺式 MoO2 和顺式 UO2 配合物的八面体几何形状，以及 VO 配合物的方形金字塔几何形状。在有氧均相中使用 H 2 O 2 的苯甲醇生产氧化还原系统中估计 MOxIILhz 的催化潜力。提高了生产率，为所有催化剂提供了相应的醛（苯甲醛）。VOLhz 对 95% 的苯甲醛表现出最高的影响（在 70 °C 下，2 小时后），MoO 2 Lhz 代表

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121309
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到N'-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新设计的氧代和二氧代金属 （IV/VI） 有机芳基肼框架的综合催化和生物学研究

  摘要：

  芳基希夫碱腙具有与过渡金属形成高度稳定的络合物的强大能力，在催化和生物学中具有多种适用性。为此，合成了氧基/二氧基高价金属离子 （MoO22+、UO22+ 和 VO2+ 离子，分别为 MoO2Lhz、UO2Lhz 和 VOLhz） 与芳基席夫碱腙配体 （H2Lhz） 的单核钳络合物。H2Lhz 及其 MOxLhz 配合物在替代的相当大的工具中进行了表征。复合物以 1：1 M 比例的 MOx2+（X = 1 或 2）离子与 H2Lhz 形成，具有顺式 MoO2 和顺式 UO2 配合物的八面体几何形状，以及 VO 配合物的方形金字塔几何形状。在有氧均相中使用 H 2 O 2 的苯甲醇生产氧化还原系统中估计 MOxIILhz 的催化潜力。提高了生产率，为所有催化剂提供了相应的醛（苯甲醛）。VOLhz 对 95% 的苯甲醛表现出最高的影响（在 70 °C 下，2 小时后），MoO 2 Lhz 代表

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121309

文献信息

• Benzaldehyde Schiff bases regulation to the metabolism, hemolysis, and virulence genes expression in vitro and their structure–microbicidal activity relationship
  作者：Lei Xia、Yu-Fen Xia、Li-Rong Huang、Xiao Xiao、Hua-Yong Lou、Tang-Jingjun Liu、Wei-Dong Pan、Heng Luo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.042

  日期：2015.6

  There is an urgent need to develop new antibacterial agents because of multidrug resistance by bacteria and fungi. Schiff bases (aldehyde or ketone-like compounds) exhibit intense antibacterial characteristics, and are therefore, promising candidates as antibacterial agents. To investigate the mechanism of action of newly designed benzaldehyde Schiff bases, a series of high-yielding benzaldehyde Schiff bases were synthesized, and their structures were determined by NMR and MS spectra data. The structure microbicidal activity relationship of derivatives was investigated, and the antibacterial mechanisms were investigated by gene assays for the expression of functional genes in vitro using Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. The active compounds were selective for certain active groups. The polar substitution of the R-2 group of the amino acids in the Schiff bases, affected the antibacterial activity against E. coli and S. aureus; specific active group at the R-3 or R-4 groups of the acylhydrazone Schiff bases could improve their inhibitory activity against these three tested organisms. The antibacterial mechanism of the active benzaldehyde Schiff bases appeared to regulate the expression of metabolism-associated genes in E. coli, hemolysis-associated genes in B. subtilis, and key virulence genes in S. aureus. Some benzaldehyde Schiff bases were bactericidal to all the three strains and appeared to regulate gene expression associated with metabolism, hemolysis, and virulence, in vitro. The newly designed benzaldehyde Schiff bases possessed unique antibacterial activity and might be potentially useful for prophylactic or therapeutic intervention of bacterial infections. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.