N6-(chloroacetyl)-2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-1-methyladenosine | 945026-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-(chloroacetyl)-2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-1-methyladenosine
• 英文别名: N⁶-(chloroacetyl)-2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-1-methyladenosine
• CAS: 945026-42-6
• 化学式: C₃₃H₃₂ClN₅O₅
• 分子量: 614.101
• InChiKey: UQJIZCRRGJTOKL-UCLVOUCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(chloroacetyl)-2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-1-methyladenosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到N⁶-(chloroacetyl)-2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-1-methyladenosine-3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含有2'-脱氧-1-甲基腺苷的寡脱氧核苷酸和Dimroth重排

  摘要：

  通过亚磷酰胺化学将2'-脱氧-1-甲基腺苷掺入合成的寡核苷酸中。使用氯乙酰基保护基和受控的无水脱保护条件来避免Dimroth重排。分子内双链体的杂交研究表明，将修饰的残基引入寡核苷酸发夹的环区域会增加解链温度。结果表明，修饰的寡核苷酸可以容易地转化为含有2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790093
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N6-(chloroacetyl)-2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]-1-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  含有2'-脱氧-1-甲基腺苷的寡脱氧核苷酸和Dimroth重排

  摘要：

  通过亚磷酰胺化学将2'-脱氧-1-甲基腺苷掺入合成的寡核苷酸中。使用氯乙酰基保护基和受控的无水脱保护条件来避免Dimroth重排。分子内双链体的杂交研究表明，将修饰的残基引入寡核苷酸发夹的环区域会增加解链温度。结果表明，修饰的寡核苷酸可以容易地转化为含有2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790093