1-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 154597-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-(diethoxyphosphorylmethyl)triazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 154597-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₇P
• 分子量: 335.254
• InChiKey: PLEITYDQIJJIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，新型无环膦酸酯核苷酸类似物与5,6-二氢-1- [1,2,3]三唑并[4,5-]哒嗪-4,7-二酮系统的抗病毒和细胞毒性评估。

  摘要：

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1137-x
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 二苯甲酰基乙炔 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diethyl 1,2,3-Triazolealkylphosphonates through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides with Acetylenes

  摘要：

  4,5-Disubstituted 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,2,3-triazoles were prepared through thermal 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl azidoalkylphosphonates with alkynes.

  DOI：

  10.3987/com-93-6516

文献信息

• A new approach to the synthesis of functionalized 1-alkenyl-1H-1,2,3-triazoles
  作者：Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10433-1

  日期：1998.3

  The Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of 1-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4,5-bis(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazole and 1-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole by means of aldehydes was found to be a convenient method for the preparation of functionalized 1-alkenyl-1H-1,2,3-triazoles in moderate to good yields and low Z/E stereoselectivity.

  1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -4,5-双（甲氧基羰基）-1 H -1,2,3-三唑和1-[（二乙氧基磷酰基）甲基] -5的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应已发现通过醛基制备-苯基-1 H -1,2,3-三唑是一种以中等至良好的收率和较低的产率制备官能化的1-烯基-1 H -1,2,3-三唑的简便方法Z / E立体选择性。
• Design, synthesis, antiviral and cytotoxic evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogues with a 5,6-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione system
  作者：Emilia Bankowska、Jan Balzarini、Iwona E. Głowacka、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-013-1137-x

  日期：2014.4

  7-diones as phosphonate analogues of acyclic nucleosides having nucleobases replaced with substituted 1,2,3-triazoles. All compounds containing P-C-C-triazole or P-C-C-CH2-triazole moieties exist in single conformations in which the diethoxyphosphoryl and substituted 1,2,3-triazolyl or substituted (1,2,3-triazolyl)methyl groups are oriented anti. All phosphonates were evaluated in vitro for activity

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。
• Synthesis of Diethyl 1,2,3-Triazolealkylphosphonates through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides with Acetylenes
  作者：Francisco Palacios、Ana Ma Ochoa de Retana、Jaione Pagalday

  DOI：10.3987/com-93-6516

  日期：——

  4,5-Disubstituted 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,2,3-triazoles were prepared through thermal 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl azidoalkylphosphonates with alkynes.