(2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-methoxy-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite | 1350852-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-methoxy-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
• CAS: 1350852-12-8
• 化学式: C₄₁H₅₁N₄O₈PS
• 分子量: 790.918
• InChiKey: ZCMCYVRTNPCMOG-UGKQZJKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  129.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-methoxy-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite 在 吡啶 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-methyl-2-thioxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties

  摘要：

  在本研究中，发现连续的硫代羰基团s2T和m5s2C的排列显著稳定了三链体中的预质子化形式，并且这种预质子化形式的稳定性增加了三链体中胞嘧啶衍生物的pKa值。

  DOI：

  10.1039/c1cc14339e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 四氮唑 、 tetraphosphorus decasulfide 、 (Z)-2-nitrobenzaldehyde oxime 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.66h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-methoxy-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Stable triplex formation using the strong stacking effect of consecutive thionucleoside moieties

  摘要：

  在本研究中，发现连续的硫代羰基团s2T和m5s2C的排列显著稳定了三链体中的预质子化形式，并且这种预质子化形式的稳定性增加了三链体中胞嘧啶衍生物的pKa值。

  DOI：

  10.1039/c1cc14339e

文献信息

• Synthesis and triplex-forming properties of oligonucleotides capable of recognizing corresponding DNA duplexes containing four base pairs
  作者：Akihiro Ohkubo、Kenji Yamada、Yu Ito、Kiichi Yoshimura、Koichiro Miyauchi、Takashi Kanamori、Yoshiaki Masaki、Kohji Seio、Hideya Yuasa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1093/nar/gkv496

  日期：2015.7.13

  knowledge, we successfully synthesized a fully modified TFO containing DANac, dgC, 2’-OMe-2-thiothymidine (2’-OMesT) and 2’-OMe-8-thioxoadenosine (2’-OMesA) with high binding and base recognition abilities. To the best of our knowledge, this is the first report in which a fully modified TFO accurately recognizes a complementary DNA duplex having a mixed sequence under neutral conditions.

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）可能是用于基因治疗和特定基因修饰的有用分子工具。但是，未修饰的TFO具有两个严重的缺点：较低的结合亲和力和较高的序列依赖性。在本文中，我们提出了一种新策略，该策略使用一组新的修饰的核碱基进行TFO的四碱基识别，从而克服了这两个缺点。包含2'-脱氧4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞嘧啶（d g C）残基的CG碱基对的TFO比包含2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基胞苷（2'-OMe g C），2'-OMe-4N-（2-胍基乙基）-5-甲基-2-硫胞苷（2'-OMe g C s），d gC和4S-（2-胍基乙基）-4-硫代胸苷（gs T）。此外，我们观察到，与dG和其他DNA衍生物相比，N-乙酰基2,7-二氨基-1,8-萘啶（DA N ac）对TA碱基对具有更高的结合和碱基识别能力。在此知识的基础上，我们成功合成了包含DA N ac，d g C，2'-OMe-2-硫代胸苷（2'-OMe