N-ethoxycarbonyl-6-azabicyclo<3.2.2>nonan-8-one | 52003-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-6-azabicyclo<3.2.2>nonan-8-one
• 英文别名: N-carbethoxy-7-azabicyclo<3.2.1>nonan-9-one；Ethyl 8-oxo-6-azabicyclo[3.2.2]nonane-6-carboxylate
• CAS: 52003-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: CVCWAMKQEPHPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-6-azabicyclo<3.2.2>nonan-8-one 在 盐酸 、 potassium ethoxide 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-Aza-tricyclo[5.4.0.0^3,9]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-carbethoxy-7-azabicyclo<3.2.1>nonan-9-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-ethoxycarbonyl-6-azabicyclo<3.2.2>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Lowe III; Drozda; McLean, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2831 - 2840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Functionalization. 7.¹ Unexpected Preferences for Bridgehead Migration in Schmidt Rearrangement Syntheses of Novel 2,6-Diazabicyclo[3.2.<i>x</i>]alkan-3-ones (<i>x</i> = 1−3)
  作者：Grant R. Krow、Steven W. Szczepanski、Jee Y. Kim、Nian Liu、Askia Sheikh、Yushi Xiao、Jing Yuan

  DOI：10.1021/jo981977d

  日期：1999.2.1

  Regioselective syntheses of 2,6-diazabicyclo[3.2.x]alkan-3-ones (x = 1-3) 34 by insertion of nitrogen next to the bridgehead (BH) of 2-azabicyclo[2.2.x]alkanones 32 with hydroxylamine-O-sulfonic acid are described. The ketones 32 under Schmidt reaction conditions (HN3/H2SO4) afford major amounts of BK migrated lactams 34 but also, when x = 2 or 3, the methylene (IM) migrated lactams, 3,6-diazabicycl[3.2.x]alkan-2-ones 37. The present N-insertion reactions favoring BH migration with azabicyclic ketones contrast markedly with reactions of the related carbocycles la,b, which give only methylene migrated lactams 2a,b with HN3/H2SO4. Schmidt reactions of 3-anti/syn-methyl- and 3-anti-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-ones 17, 20, and 23 (64:36 +/- 9, BH:M) follow the reaction pattern of the parent ketone 14, but the S-syn-phenyl ketone 26 gives major (65%) methylene migration. The results offer insights into the BH vs M migration dichotomy for the Beckmann and Schmidt reactions of bridged bicyclic ketones.
• Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 18, S 2831-2840
  作者：Lowe John A., III, Drozda Susan E., McLean Stafford, Bryce Dianne K., Cra+

  DOI：——

  日期：——