(Z)-(R)-1,3-bis(triethylsilyloxy)-1-methoxy-1-butene | 122553-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-1,3-bis(triethylsilyloxy)-1-methoxy-1-butene
• 英文别名: (Z)-(R)-1-methoxy-1,3-bis(triethylsiloxy)-1-butene；triethyl-[(Z,3R)-1-methoxy-3-triethylsilyloxybut-1-enoxy]silane
• CAS: 122553-22-4
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: SICYJCPPBMMVCE-CFBLSMTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-1,3-bis(triethylsilyloxy)-1-methoxy-1-butene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 生成 2(S)-acetamido-3(S)-methoxycarbonyl-4(R)-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Addition of a Chiral Ketene Silyl Acetal to Nitrones:  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids and Key Intermediates of β-Lactam Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9902291
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-(R)-1,3-bis(triethylsilyloxy)-1-methoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双不对称羟醛合成方法合成1β-甲基碳青霉烯抗生素前体

  摘要：

  描述了一种新型的合成1β-甲基碳青霉烯关键前体的方法，该方法涉及螯合控制的双不对称羟醛反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82373-4

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<b><i>β</i></b>-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via<b><i>N</i></b>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.2423

  日期：2000.11

  both boron and titanium(IV) enolates bearing chiral auxiliaries. Reversal of diastereoselectivity was observed by the reactions of the boron and titanium(IV) enolates. Using these reactions, all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines, for example, can be prepared highly diastereoselectively. Cyclic N-acyloxyiminium ions are useful for the asymmetric synthesis of pyrrolidine and piperidine

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；
• Diastereofacial Selection in Titanium Tetrachloride-Promoted Aldol Reactions with the Silyl Ketene Acetal of Methyl (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoate
  作者：Fumiyuki Shirai、Jin-Hua Gu、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1990.1931

  日期：1990.10

  The title reaction is shown to exhibit a high level of “anti” diastereofacial selection, in contrast to the “syn” selection observed for the reaction with the dilithium enolate of the chiral ester. Mechanistic grounds for the “anti” stereoselection are discussed.

  与在与手性酯的二锂烯醇盐反应中观察到的 "同步 "选择相反，标题反应显示出高度的 "反 "非对映选择。讨论了 "反 "立体选择的机理依据。
• Unique stereocontrol in lanthanide(III)-catalyzed aldol reactions with the ketene silyl acetal of methyl (R)-3-hydroxybutanoate
  作者：Jin-Hua Gu、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91648-4

  日期：1992.3

  The Eu(III)-catalyzed reaction of alpha-benzyloxyaldehydes with the (R)-3-hydroxybutanoate-derived ketene silyl acetal is shown to provide a higher level of both ''anti'' diastereofacial selection and rather unusual anti diastereoselection, compared with the conventional TiCl4-promoted version. The aldol adducts are elaborated to the carbapenem intermediates.
• SHIRAI, FUMIYUKI;GU, JIN-HUA;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1931-1934
  作者：SHIRAI, FUMIYUKI、GU, JIN-HUA、NAKAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3099-3112
  作者：Hattori Kouji, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——