6-chloro-9-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]purine | 1131380-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-chloro-9-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-yl]purine；6-chloro-9-[(2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]purine
• CAS: 1131380-56-7
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 444.92
• InChiKey: CSACRSZOHPGGHD-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]purine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以90%的产率得到6-chloro-9-[(1'R)-4'-oxocyclohex-2'-en-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-8-ethoxycarbonate-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 、 6-氯嘌呤 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到6-chloro-9-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Cyclohexenyl Nucleosides
  作者：Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félix Busqué、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo802492g

  日期：2009.3.20

  An enantiodivergent synthesis of several cyclohexenyl nucleosides has been efficiently completed starting from the enantiopure hydrobenzoin-derived monoketal of cyclohex-2-en-1,4-dione, (+)-5. Stereodiversity was accomplished on the base coupling step. This methodology has proved to be useful for the synthesis of enantiopure pyrimidine and purine nucleoside analogues, which anti-HIV activity has been

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。