N3-benzoyl-1-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]uracil | 1131380-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N3-benzoyl-1-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]uracil
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-yl]pyrimidine-2,4-dione；3-benzoyl-1-[(2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1131380-59-0
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 506.558
• InChiKey: XPHVVCCYKGXBHH-KJYTXNCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoyl-1-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]uracil 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.67h， 以87%的产率得到N3-benzoyl-1-[(1'R)-4'-oxocyclohex-2'-en-1'-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,8R)-2,3-diphenyl-8-ethoxycarbonate-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene 、 3-苯甲酰基尿嘧啶 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到N3-benzoyl-1-[(2'R,3'R,8'R)-2',3'-diphenyl-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-6'-en-8'-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环己烯基核苷

  摘要：

  从对映体纯的水合安息香素衍生的单环缩酮的hehehex-2-en-1,4-dione，（+）- 5开始，已经有效地完成了几个环己烯基核苷的对映异构合成。在基础偶联步骤上完成了立体异构性。事实证明，该方法可用于合成对映体纯嘧啶和嘌呤核苷类似物，已评估了其抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jo802492g