1-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethoxypiperidine | 115012-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethoxypiperidine
• CAS: 115012-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 239.29
• InChiKey: KIKZIAQEPDLOCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethoxypiperidine 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(2-氟苯基)-哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of acetals and enol ethers derived from 1-arylpiperidin-4-ones

  摘要：

  将芳香族伯胺 6 与粗 1,5-二氯戊烷-3-酮 4 和甲苯-4-磺酸一水合物在干燥的甲醇溶液中各自略微过量后在回流下加热，然后向反应物中加入过量的原甲酸三甲酯，即可得到相应的 1-芳基哌啶-4-酮二甲基乙缩醛 9，总产率为 74-81%。二甲基乙缩醛 9 在室温下于甲酸-水（9∶1 v/v）中水解，得到母体 1-芳基哌啶-4-酮 8，产率几乎为定量。当二甲基乙醛 9 与过量的 N,N-二异丙基乙胺和三氟化硼二乙基醚络合物在 0 °C 的二氯甲烷溶液中反应时，它们会以良好的收率转化为相应的烯醇醚 10，这些烯醇醚是固相合成寡核苷酸所需的试剂。

  DOI：

  10.1039/a606191e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)piperidin-4-ol 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-4,4-dimethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Reese, Colin B.; Thompson, Elizabeth A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2881 - 2886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Silane Compounds and Their Use in Functionalizing Solid Supports and Immobilizing Biological Molecules on These Supports
  申请人：Martin Franck

  公开号：US20090005269A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to novel silane compounds corresponding to the following formula (I): A-E-X  (I) in which: X represents a silylated group which makes possible the covalent attachment of the silane compound to the hydroxyl or hydride functional groups of a support; E represents an organic spacer group; A represents a group capable of releasing an —OH functional group by acid hydrolysis, the said —OH functional group, after the said hydrolysis, being covalently bonded to E. Use of these silane compounds for functionalizing solid supports and for immobilizing biological molecules on these supports.

  本发明涉及与以下式(I)相对应的新型硅烷化合物： A-E-X  (I) 其中： X代表硅化基团，可以使硅烷化合物共价地附着在支持体的羟基或氢化物官能团上； E代表有机间隔基团； A代表能够通过酸水解释放出—OH官能团的基团，所述—OH官能团在所述水解之后与E共价键合。 使用这些硅烷化合物来功能化固体支持体并将生物分子固定在这些支持体上。
• REESE, COLIN B.;THOMPSON, ELIZABETH A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2881-2885
  作者：REESE, COLIN B.、THOMPSON, ELIZABETH A.

  DOI：——

  日期：——
• US9505790B2
  申请人：——

  公开号：US9505790B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Facile preparation of acetals and enol ethers derived from 1-arylpiperidin-4-ones
  作者：Montserrat Faja、Colin B. Reese、Quanlai Song、Pei-Zhuo Zhang

  DOI：10.1039/a606191e

  日期：——

  When primary aromatic amines 6 are heated under reflux with slight excesses each of crude 1,5-dichloropentan-3-one 4 and toluene-4-sulfonic acid monohydrate in dry methanol solution, and an excess of trimethyl orthoformate is then added to the reactants, the corresponding 1-arylpiperidin-4-one dimethyl acetals 9 are obtained in good (74–81%) overall yields. The dimethyl acetals 9 undergo hydrolysis in formic acid–water (9∶1 v/v) at room temperature to give the parent 1-arylpiperidin-4-ones 8 in virtually quantitative yields. When the dimethyl acetals 9 are allowed to react with an excess each of N,N-diisopropylethylamine and boron trifluoride–diethyl ether complex in dichloromethane solution at 0 °C they are converted in good yields into the corresponding enol ethers 10, which are required as reagents in the solid phase synthesis of oligoribonucleotides.

  将芳香族伯胺 6 与粗 1,5-二氯戊烷-3-酮 4 和甲苯-4-磺酸一水合物在干燥的甲醇溶液中各自略微过量后在回流下加热，然后向反应物中加入过量的原甲酸三甲酯，即可得到相应的 1-芳基哌啶-4-酮二甲基乙缩醛 9，总产率为 74-81%。二甲基乙缩醛 9 在室温下于甲酸-水（9∶1 v/v）中水解，得到母体 1-芳基哌啶-4-酮 8，产率几乎为定量。当二甲基乙醛 9 与过量的 N,N-二异丙基乙胺和三氟化硼二乙基醚络合物在 0 °C 的二氯甲烷溶液中反应时，它们会以良好的收率转化为相应的烯醇醚 10，这些烯醇醚是固相合成寡核苷酸所需的试剂。
• Reese, Colin B.; Thompson, Elizabeth A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2881 - 2886
  作者：Reese, Colin B.、Thompson, Elizabeth A.

  DOI：——

  日期：——