5'-O-DMT-N6-ibu-dA | 190834-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMT-N6-ibu-dA
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 190834-10-7
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₆
• 分子量: 623.709
• InChiKey: LVBIHUHWVGOJFS-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（160.33 mM；超声加热至 80°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMT-N6-ibu-dA 在 吡啶 、 silver nitrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-{9-[(2R,4S,5R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl}-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient approach for the preparation of β-cyanoethyl protected trinucleotide phosphoramidites

  摘要：

  我们在此报道一种简便的方法，用于制备全保护的三核苷酸合成子，这些合成子将用于基因库的合成。这些三核苷酸合成子在磷酸残基上具有β-氰乙基团，因此可以在标准的寡核苷酸合成中使用，无需额外的去保护和后处理步骤。

  DOI：

  10.1039/c2ob06934b
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5'-O-DMT-N6-ibu-dA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligonucleotides containing 3'-alkyl amines using N-isobutyryl protected deoxyadenosine phosphoramidite

  摘要：

  Oligonucleotides were synthesized using the N-isobutyryldeoxyadenosine protected beta-cyanoethyl phosphoramidite, 9. The oligonucleotides that were synthesized using 9 can be deprotected using concentrated NH4OH at 55 degrees C in 2 h. No depurination was detected via anion exchange HPLC. The isobutyryl protected deoxyadenosine did not undergo transamidation with nucleobase and phosphate protected oligonucleotides containing primary alkyl amines, and will be useful in the synthesis of bioconjugates using protected biopolymers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00568-6