2,6(7)-diiodotetrathiafulvalene | 121108-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,6(7)-diiodotetrathiafulvalene
• 英文别名: diiodotetrathiafulvalene；2,6-diiodo-tetrathiafulvalene；(2E)-4-iodo-2-(4-iodo-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole
• CAS: 121108-19-8
• 化学式: C₆H₂I₂S₄
• 分子量: 456.155
• InChiKey: YGQOOHKLVZRWBI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6(7)-diiodotetrathiafulvalene 、 2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-ethynylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到C₄₆H₃₆N₄O₂S₄
  参考文献：
  名称：

  Electrochromic tetrathiafulvalene derivatives functionalised with 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole chromophoresElectronic Supplementary Information (ESI) available: spectroelectrochemistry of 3 and 4; 1H-NMR spectra and cyclic voltammograms for 3, 4 and 5; crystallographic information for 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316243p/

  摘要：

  碘三甲基三联苯（6）和 2,6(7)- 二碘三联苯（7）与含有末端乙炔和丁二烯基团的 2,5- 二芳基-1,3,4-恶二唑衍生物 1 和 2 在钯催化下发生交叉偶联，合成了三种新型电化学可逆化合物 3、4 和 5。

  DOI：

  10.1039/b316243p
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 lithium diisopropyl amide 、 全氟己基碘烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2,6(7)-diiodotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Balancing framework densification with charged, halogen-bonded-π-conjugated linkages: [PPh₄]₂{[E-TTF–I₂][Re₆Se₈(CN)₆]} versus [PPh₄]₂[EDT-TTF–I]₂{[EDT-TTF–I][Re₆Se₈(CN)₆]}

  摘要：

  一组红氧还原连接和强方向性卤素键合在有机-无机界面的离子特性相互妥协，产生了两种共享共通二维网络的材料，最终在第三维度上延伸，尽管由于电荷密度的集中，六个对称的卤素键受体中有两个最终未参与。

  DOI：

  10.1039/b600159a

文献信息

• New direct iodination of tetrathiafulvalene (TTF): mono- and di-iodo-TTF and their X-ray crystal structures
  作者：Changsheng Wang、Arkady Ellern、Vladimir Khodorkovsky、Joel Bernstein、James Y. Becker

  DOI：10.1039/c39940000983

  日期：——

  2-lodo-(1) and 2,6(7)-diiodo-tetrathiafulvalenes (2a, 2b) have been synthesized in good yields, by treating the corresponding lithiated intermediates of TTF with perfluorohexyl iodide; the X-ray crystal structures of 1 and 2a have been determined.

  2-碘-(1)和2,6(7)-二碘四硫富瓦烯(2a, 2b)通过将相应的锂化中间体TTF与全氟己基碘处理而合成，收率良好；1和2a的X射线晶体结构已被确定。
• Synthesis and some properties of bis- and tetrakis(triphenylstannyl) tetrathiafulvalenes and tetraiodotetrathiafulvalene
  作者：Masaru Sato、Masa-aki Sensui

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06913-6

  日期：1997.6

  Bis- and tetrakis(triphenylstannyl)tetrathiafulvalenes were prepared from the corresponding lithio-derivatives and chlorotriphenyltin, and their structures were determined by X-ray analysis. Their absorption maxima in the electronic spectrum showed a bathochromic shift. Their redox potentials shifted only a little to a lower region. The charge-transfer complex of the tetra-substituted derivative with

  由相应的硫代衍生物和氯代三苯基锡制备了双（三苯基锡烷基）和四（三苯基锡烷基）四硫富瓦烯，并通过X射线分析确定了它们的结构。它们在电子光谱中的吸收最大值显示出红移。它们的氧化还原电势仅转移到较低的区域。分离了四取代衍生物与TCNQ的电荷转移络合物。双（三甲基锡烷基）四硫富瓦烯不与（η- Cp）（CO）2 FeI反应，与（COD）PtCl 2反应，然后添加三丁基膦，得到复杂的混合物，由该混合物可以得到（C 2 H 2 S 2）铂（PBu 3）2分离产率低。通过X射线衍射确认了结构。还报道了方便的四硫富瓦烯和四碘四硫富瓦烯的制备方法。
• Tetrathiafulvalene-based molecular nanowires
  作者：Francesco Giacalone、MaÁngeles Herranz、Lucia Grüter、Ma Teresa González、Michel Calame、Christian Schönenberger、Carlos R. Arroyo、Gabino Rubio-Bollinger、Marisela Vélez、Nicolas Agraït、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b710739k

  日期：——

  A new molecular wire suitably functionalized with sulfur atoms at terminal positions and endowed with a central redox active TTF unit has been synthesized and inserted within two atomic-sized Au electrodes; electrical transport measurements have been performed in STM and MCBJ set-ups in a liquid environment and reveal conductance values around 10–2G0 for a single molecule.

  合成了一种新的分子线，其末端适当功能化为硫原子，并具有中间的氧化还原活性TTF单元，并将其插入两个原子级大小的金电极中；在液体环境下使用STM和MCBJ装置进行了电输运测量，结果显示单个分子的导电值大约在10–2G0范围内。
• Kreitsberga, Ya. N.; Edzhinya, A. S.; Kampare, R. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. <l> 25, # 7.1, p. 1312 - 1317
  作者：Kreitsberga, Ya. N.、Edzhinya, A. S.、Kampare, R. B.、Neiland, O. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• KREJTSBERGA, YA. N.;EHDZHINYA, A. S.;KAMPARE, R. B.;NEJLAND, O. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1456-1462
  作者：KREJTSBERGA, YA. N.、EHDZHINYA, A. S.、KAMPARE, R. B.、NEJLAND, O. YA.

  DOI：——

  日期：——