1,5-bis-((5S)-7,9-dibromo-10t-hydroxy-8-methoxy-(5rO)-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carbonylamino)-pentane | 34232-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,5-bis-((5S)-7,9-dibromo-10t-hydroxy-8-methoxy-(5rO)-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carbonylamino)-pentane
• 英文别名: HOMOAEROTHIONIN (AN)；(+/-)-Homoaerothionin
• CAS: 34232-66-1；87638-41-3
• 化学式: C₂₅H₂₈Br₄N₄O₈
• 分子量: 832.135
• InChiKey: UXPNMQCEVMBCIR-ZLSIYFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxyimino-3-(2'-benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)propionate 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.12h， 生成 1,5-bis-((5S)-7,9-dibromo-10t-hydroxy-8-methoxy-(5rO)-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carbonylamino)-pentane
  参考文献：
  名称：

  （±）-aeroothionin和（±）-homoaerothionin的总合成

  摘要：

  海绵状Aplysina aerophoba，A。fistularis和Verongia thiona的新型代谢产物aerothionin和homoaerothionin均以外消旋形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86267-x

文献信息

• Total Syntheses of (±)-Aerothionin, (±)-Homoaerothionin, and (±)-Aerophobin-1
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.58.3453

  日期：1985.12

  (±)-aerophobin-1 have been successfully synthesized using phenolic oxidation of the methyl pyruvate oxime derivative with thallium(III) trifluoroacetate as a key step. The stereostructure of aerophobin-2 has been also established by comparison of the 1H NMR spectrum with those of related compounds.

  (±)-Aerothionin、(±)-homoaerothionin 和 (±)-aerophobin-1 已成功合成，使用三氟乙酸铊 (III) 对丙酮酸甲酯肟衍生物的酚氧化作为关键步骤。通过将 1H NMR 光谱与相关化合物的光谱进行比较，还确定了 Aerophobin-2 的立体结构。
• Total syntheses of (±)-aerothionin and (±)-homoaerothionin
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86267-x

  日期：1983.1

  Both aerothionin and homoaerothionin, the novel metabolites of the sponges Aplysina aerophoba, A. fistularis and Verongia thiona, have been synthesized in racemic form.

  海绵状Aplysina aerophoba，A。fistularis和Verongia thiona的新型代谢产物aerothionin和homoaerothionin均以外消旋形式合成。