(S)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-(thiazole-5-carboxamido)heptanoic acid | 891262-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-(thiazole-5-carboxamido)heptanoic acid
• 英文别名: (7S)-7-(5-naphthalen-2-yl-1H-imidazol-2-yl)-7-(1,3-thiazole-5-carbonylamino)heptanoic acid
• CAS: 891262-09-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 448.546
• InChiKey: BKXXNYSAKGLZLY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑-5-甲酸 、 (S)-7-amino-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)heptanoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-(thiazole-5-carboxamido)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有伯酰胺锌结合基团的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂在异种移植模型中显示抗肿瘤活性

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致组蛋白过度乙酰化，从而导致分化，生长停滞和恶性细胞凋亡，这代表了癌症治疗的新策略。在临床试验中，许多已知的HDAC抑制剂（HDACi）具有异羟肟酸，它是一个强Zn 2+结合基团，从而抑制了一些I类和II类同工型。本文中，我们描述了鉴定具有一级羧酰胺部分作为锌结合基团的选择性I类HDAC抑制剂的鉴定。该HDACi对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，并在与伏立诺他相当的异种移植模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.011

文献信息

• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1828171B1

  公开（公告）日：2014-03-12
• US9150527B2
  申请人：——

  公开号：US9150527B2

  公开（公告）日：2015-10-06