1-Isopropyl-6-methylergoline-8-carboxylic acid | 41710-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 1-Isopropyl-6-methylergoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methyl-4-propan-2-yl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid
• CAS: 41710-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: NAGMITMLYCSORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropyl-6-methylergoline-8-carboxylic acid 、 甲醇 生成 1-isopropyl-6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  MARZONI, GIFFORD;GARBRECHT, WILLIAM L.;FLUDZINSKI, PAWEL;COHEN, MARLENE L+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1823-1826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸异丙酯 、 Dihydrolysergic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-Isopropyl-6-methylergoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N ¹-Alkylation of Dihydrolysergic Acid

  摘要：

  报道了一种在吲哚氮上烷基化二氢麦角酸（1）的新方法。先前的方法涉及吲哚阴离子与烷基卤化物的反应。随着烷基集团体积的增大，烷基卤化物的脱卤化氢反应成为主要反应，几乎没有或完全没有N-1位烷基化发生。通过使用对甲苯磺酸酯代替烷基卤化物，我们能够以高产率在吲哚氮上对1进行多种烷基集团的烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28037

文献信息

• MARZONI, GIFFORD;GARBRECHT, WILLIAM L.;FLUDZINSKI, PAWEL;COHEN, MARLENE L+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1823-1826
  作者：MARZONI, GIFFORD、GARBRECHT, WILLIAM L.、FLUDZINSKI, PAWEL、COHEN, MARLENE L+

  DOI：——

  日期：——
• WHITTEN, KATHLEEN R.;GARBRECHT, WILLIAM L.;MARZONI, GIFFORD P.;PARLI, C. +
  作者：WHITTEN, KATHLEEN R.、GARBRECHT, WILLIAM L.、MARZONI, GIFFORD P.、PARLI, C. +

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i> ¹-Alkylation of Dihydrolysergic Acid
  作者：Gifford Marzoni、William L. Garbrecht

  DOI：10.1055/s-1987-28037

  日期：——

  A new procedure for alkylating dihydrolysergic acid (1) on the indole nitrogen is reported. Previous procedures involved reaction of the indoyl anion with an alkyl halide. As the alkyl group gets larger, dehydrohalogenation of the alkyl halide becomes the preferred reaction and little or no N 1-alkylation occurs. By using alkyl tosylates in place of alkyl halides, we have been able to alkylate 1 on the indole nitrogen with a wide variety of alkyl groups in high yield.

  报道了一种在吲哚氮上烷基化二氢麦角酸（1）的新方法。先前的方法涉及吲哚阴离子与烷基卤化物的反应。随着烷基集团体积的增大，烷基卤化物的脱卤化氢反应成为主要反应，几乎没有或完全没有N-1位烷基化发生。通过使用对甲苯磺酸酯代替烷基卤化物，我们能够以高产率在吲哚氮上对1进行多种烷基集团的烷基化。