2-(3-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(3-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Methyl-1-benzothiophen-5-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: XRHHNJVDTJROLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并噻吩 、 氰乙酸乙酯 在 N-(2-methylnaphthalen-1-yl)-N’-(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-(3-methylbenzo[b]thiophen-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的（杂）芳基氯化物和溴化物的偶联反应组装α-（杂）芳基腈

  摘要：

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。

  DOI：

  10.1002/anie.202014638

文献信息

• Computer‐Driven Development of Ylide Functionalized Phosphines for Palladium‐Catalyzed Hiyama Couplings
  作者：Jonas F. Goebel、Julian Löffler、Zhongyi Zeng、Jens Handelmann、Albert Hermann、Ilja Rodstein、Tobias Gensch、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202216160

  日期：2023.2.20

  Ylide functionalized phosphines were tailored supported by computational inverse catalyst design to fit the requirements of mild Hiyama couplings of aryl chlorides. YPhos/Pd catalyst is highly efficient for the coupling with aryl chlorides in general, and the reaction shows excellent functional group compatibility.

  Ylide 官能化膦是在计算逆催化剂设计的支持下定制的，以满足芳基氯的温和 Hiyama 偶联的要求。通常，YPhos/Pd 催化剂与芳基氯的偶联效率很​​高，并且反应显示出优异的官能团相容性。