N-<<1-benzyl-5-<<1,3-dihydro-2-oxo-1-(2-propenyl)benzimidazol-3-yl>methyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide | 145474-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<<1-benzyl-5-<<1,3-dihydro-2-oxo-1-(2-propenyl)benzimidazol-3-yl>methyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-[(1-benzyl-5-{[1,3-dihydro-2-oxo-1-(2-propenyl)benzimidazol-3-yl]methyl}-2-piperidinyl)methyl]-4-fluorobenzamide；N-[[(2R,5R)-1-benzyl-5-[(2-oxo-3-prop-1-en-2-ylbenzimidazol-1-yl)methyl]piperidin-2-yl]methyl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 145474-76-6；145474-82-4
• 化学式: C₃₁H₃₃FN₄O₂
• 分子量: 512.627
• InChiKey: CNJGKYUTNBWOPH-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<1-benzyl-5-<<1,3-dihydro-2-oxo-1-(2-propenyl)benzimidazol-3-yl>methyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-<<1-benzyl-5-<(1,3-dihydro-2-oxobenzimidazol-3-yl)methyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 N-<<1-benzyl-5-<<1,3-dihydro-2-oxo-1-(2-propenyl)benzimidazol-3-yl>methyl>-2-piperidinyl>methyl>-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3