1,2-双(2-甲氧基苯基)-乙二胺 | 58520-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-甲氧基苯基)-乙二胺
• 英文名称: meso-1,2-diamino-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: meso-1,2-Bis-(2-methoxyphenyl)-aethylendiamin；(1R,2S)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 58520-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: CTMKVJFFLNHDQE-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 1,2-双(2-甲氧基苯基)-乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到meso-1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-3,4-bis(2-methoxyphenyl)-2,5-diazahexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Development of Cobalt(3,4-diarylsalen) Complexes as Tumor Therapeutics

  摘要：

  [1,6-Bis(2-hydroxyphenyl)-3,4-diaryl-2,5-diazahexa-1,5-dienelcobalt(II) complexes (cobalt(3,4-diarylsalen)) with 2-, 3-, or 4-OCH3/OH substituents in the 3,4-standing aryl rings were synthesized and tested for antitumor activity in vitro on the MCF-7, MDA-MB 231, and LNCaP/FGC cell lines. The cytotoxicity depended on both the configuration of the diene ligand and the kind of substituents in the 3,4-standing aromatic rings. d,1-7 (2-OCH3), d,1-8 (3-OCH3) and d,1-9 (4-OCH3) were equipotent to cisplatin, while the respective hydroxy-substituted complexes (d,1-10 (2-OH), d,1-11 (3-OH), and d,1-12 (2-OH)) as well as all of the meso-configured compounds (m-7 to m-12) did not influence the cell growth. Interestingly, a high catalytic potency and a rapid and high accumulation in MCF-7 cells (15- to 25-fold compared to the cell culture medium (5 muM)) were demonstrated for m-7 (2-OCH3), m-8 (3-OCH3) and m-9 (4-OCH3). Therefore, a mode of action based on a cobalt-catalyzed oxidative damage of the DNA is not very likely.

  DOI：

  10.1021/jm040763n
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,2-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-双(2-甲氧基苯基)-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Voegtle,F.; Goldschmitt,E., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VOEGTLE F.; GOLDSCHMITT E., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 1, 1-40
  作者：VOEGTLE F.、 GOLDSCHMITT E.

  DOI：——

  日期：——