3-amino-2-methyl-quinazolin-4(3H)-thione | 66645-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-methyl-quinazolin-4(3H)-thione
• 英文别名: 3-amino-2-methyl-3H-quinazoline-4-thione；3-Amino-2-methyl-4-thioquinazolone；3-amino-2-methylquinazoline-4-thione
• CAS: 66645-54-3
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: BRSXVMUWZLJHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-methyl-quinazolin-4(3H)-thione 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone Platinum Metal Complexes: in silico Design, Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）已被视为一种靶标，用于开发治疗各种人类疾病（包括癌症、自身免疫性疾病和传染性疾病）的药物。有几种金属复合物正被用于治疗癌症。方形平面铂（II）复合物顺式 PtCl2(NH3)2 在强迫丝状生长方面更为有效。顺铂是一种无机重金属复合物，其活性类似于细胞周期阶段非特异性烷化剂，如环磷酰胺和其他一些镍和铜金属复合物。它能产生链内 DNA 交联并形成 DNA 加合物，从而优先抑制 DNA、RNA 和蛋白质的合成。铂金属复合物的筛选是通过 Vlife MDS 4.3 软件进行的。筛选过程包括分子选择、PDB 选择、PDB 优化和分子对接。金属配合物的合成采用多组分反应法。通过 IR、TLC、NMR、XRD、FESEM 和一些物理化学参数对硅学研究优先考虑的喹唑啉酮席夫碱铂金属配合物进行了表征。以阿霉素为标准，对十种细胞系进行了体外抗癌细胞系测定，进一步评估了优先分子。结果表明，坤唑啉酮席夫碱的铂金属配合物可以通过 DHFR 抑制机制成为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21330
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3,1-benzoxazine-4-thione 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 生成 3-amino-2-methyl-quinazolin-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone Platinum Metal Complexes: in silico Design, Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity

  摘要：

  二氢叶酸还原酶（DHFR）已被视为一种靶标，用于开发治疗各种人类疾病（包括癌症、自身免疫性疾病和传染性疾病）的药物。有几种金属复合物正被用于治疗癌症。方形平面铂（II）复合物顺式 PtCl2(NH3)2 在强迫丝状生长方面更为有效。顺铂是一种无机重金属复合物，其活性类似于细胞周期阶段非特异性烷化剂，如环磷酰胺和其他一些镍和铜金属复合物。它能产生链内 DNA 交联并形成 DNA 加合物，从而优先抑制 DNA、RNA 和蛋白质的合成。铂金属复合物的筛选是通过 Vlife MDS 4.3 软件进行的。筛选过程包括分子选择、PDB 选择、PDB 优化和分子对接。金属配合物的合成采用多组分反应法。通过 IR、TLC、NMR、XRD、FESEM 和一些物理化学参数对硅学研究优先考虑的喹唑啉酮席夫碱铂金属配合物进行了表征。以阿霉素为标准，对十种细胞系进行了体外抗癌细胞系测定，进一步评估了优先分子。结果表明，坤唑啉酮席夫碱的铂金属配合物可以通过 DHFR 抑制机制成为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21330

文献信息

• Molina, Pedro; Arques, Antonio; Cartagena, Inmaculada, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 133 - 140
  作者：Molina, Pedro、Arques, Antonio、Cartagena, Inmaculada、Alias, Maria Asuncion、Concepcion Foces-Foces, Maria de la、Cano, Felix Hernandez

  DOI：——

  日期：——
• Talukdar,P.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 1110 - 1114
  作者：Talukdar,P.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New 2-Methylquinazolin-4(3H)-one Phosphorothioates
  作者：Mona Arsanious、Shaban Darwish、Maysa Mohram、Mahmoud Dondeti.

  DOI：10.21608/ejchem.2019.11548.1736

  日期：2019.4.28

  A SERIES of new compounds characterized by presence of quinazoline scaffold and phosphorothioate moiety in their molecular structure, was prepared through reacting Japanese reagent (JR, 1a) and Lawesson reagent (LR, 1b) with quinazoline-4-ones (3a-e) in boiling toluene. The expected quinazoline-4-thiones were also formed and well identified. Molecular docking studies were performed to determine the molecular affinity between the new products and the target protein. The starting quinazolines and ten of the new products were in vitro evaluated as antimicrobial agents using Cephradine and Fluconazole as reference drugs for antibacterial and antifungal assays, respectively. Of particularly, the dioxathiaphosphinane (12) and benzoxaphospholylidene (17) exhibited 15% potent inhibition that equals to Cephradine against Escherichia coli strains.
• MOLINA, PEDRO;ARQUES, ANTONIO;CARTAGENA, INMACULADA;ALIAS, MARIA ASUNCION+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 133-139
  作者：MOLINA, PEDRO、ARQUES, ANTONIO、CARTAGENA, INMACULADA、ALIAS, MARIA ASUNCION+

  DOI：——

  日期：——
• TALUKDAR P. B.; SENGUPTA S. K.; DATTA A. K., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 12, 1110-1114
  作者：TALUKDAR P. B.、 SENGUPTA S. K.、 DATTA A. K.

  DOI：——

  日期：——