4-bromo-5-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid | 932841-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-5-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-5-phenylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 932841-57-1
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂S
• 分子量: 283.145
• InChiKey: CGNSNCVLLKSEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基吡咯并吡啶-3-硼酸酯 、 4-bromo-5-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-phenyl-4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76423

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-噻吩羧酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-bromo-5-phenyl-2-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有逐步、酯控制的区域选择性的四芳基噻吩的程序合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02447

文献信息

• INHIBITORS OF Akt ACTIVITY
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1968568A2

  公开（公告）日：2008-09-17
• [EN] INHIBITORS OF Akt ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVITE Akt
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007076423A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] Invented are novel thiophene compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.
  [FR] La présente invention concerne des composés de thiophène atypiques, l'utilisation de tels composés comme inhibiteurs de l'activité de la protéine kinase B et pour le traitement du cancer et de l'arthrite.
• WO2007/76423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Programmed Synthesis of Tetra-Aryl Thiophenes with Stepwise, Ester-Controlled Regioselectivity
  作者：Cynthia Messina、Xavier Ottenwaelder、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02447

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a modular synthetic route to access tetra-arylated thiophene compounds with four different substituents with programmed chemical control provided by an ester activating/directing group. This method enables the functionalization of individual positions of thiophene sequentially via regioselective halogenations and cross-coupling reactions. The reaction sequence described provides tetra-arylated

  在此，我们报告了一种模块化合成路线，以通过酯活化/导向基团提供的程序化化学控制来获得具有四种不同取代基的四芳基化噻吩化合物。该方法能够通过区域选择性卤化和交叉偶联反应顺序地对噻吩的各个位置进行功能化。所描述的反应顺序以比以前的路线更高的产率提供了四芳基噻吩，并采用了实用的反应方案、简单的催化系统和较短的反应时间。